1997—2007
Дебютовал в мае 1997 года.
В январе 1999 года Окендо победил непобежденного Дункана Докивари.
В марте 2001 года нокаутировал непобежденного Клиффорда Этьена.
В сентябре 2001 года Окендо нокаутировал Обеда Салливана.
В декабре 2001 года нокаутировал Дэвида Айзона.
В апреле 2002 года Окендо проиграл нокаутом самоанцу Дэвиду Туа.
В марте 2003 года пуэрториканец нокаутировал Мориса Харриса.
В сентябре 2003 года Окендо встретился с чемпионом мира в супертяжелом весе по версии IBF Крисом Бёрдом. Чемпион победил единогласным решением судей.
В апреле 2004 года Окендо встретился с чемпионом мира в супертяжелом весе по версии WBA Джоном Руисом. Руис нокаутировал претендента в 11-м раунде.
В ноябре 2006 года Окендо встретился с бывшим абсолютным чемпионом в 2-х весовых категориях Эвандером Холифилдом. В 1-ом раунде, пропустив 1-й же удар, Окендо оказался в нокдауне. Бой был близким. Единогласным решением судей победил Холифилд.
