Гуго Монтгомери был третьим сыном Роджера Монтгомери, соратника Вильгельма Завоевателя, и Мабель де Беллем. Перед своей смертью в 1094 г. отец разделил свои владения между сыновьями: старший Роберт унаследовал нормандские территории, а Гуго получил земли в Англии (Шропшир, Эрандел и поместья в других десяти графствах), а также титул графа Шрусбери.
В качестве графа Шрусбери, правителя одной из двух марок на границе с Уэльсом, Гуго Монтгомери столкнулся с крупным восстанием валлийцев против англонормандских феодалов, начавшемся в 1094 г. Недавно построенные крепости, в том числе замок Монтгомери, были разрушены, а англичане изгнаны с завоёванных территорий. Во главе валлийского сопротивления встали сыновья короля Повиса Бледина ап Кинвина. В 1098 г. Гуго Монтгомери, вместе с Гуго д'Авраншем, графом Честера, предприняли ответный поход на территорию Гвинеда. Преследуя валлийцев, англичане высадились на Англси, однако остов атаковал норвежский флот во главе с Магнусом III. В битве с норвежцами в проливе Менай английские войска были разбиты, а Гуго Монтгомери был убит, по легенде, стрелой, выпущенной самим королём Магнусом.
Гуго Монтгомери не был женат и детей не имел. В качестве графа Шрусбери ему наследовал старший брат Роберт Беллемский.
