Начало карьеры
Монтанелли окончил университет Флоренции как правовед. Его дипломная работа была посвящена проведённой Муссолини реформе итальянского избирательного законодательства и утверждала, что эта реформа ведёт, по сути, к ликвидации выборов как таковых.
На рубеже 1920-30-х гг. Монтанелли начал пробовать свои силы в журналистике, сотрудничая с газетой «Il Selvaggio» и журналом «Universale» — оба эти издания скорее поддерживали фашистский режим, однако в 1935 г. журнал был запрещён цензурой, поскольку пытался не только одобрять, но и анализировать. Монтанелли уехал в Париж, где работал некоторое время как криминальный репортёр «Пари Суар», затем сотрудничал с этой же газетой как иностранный корреспондент (из Норвегии, потом из Канады). В Канаде он начал сотрудничать также с агентством «Юнайтед Пресс».
1930-е
C началом итало-абиссинской войны Монтанелли вылетел обратно в Европу и присоединился к итальянской армии, побуждаемый, как он сам вспоминал, идеалистическими представлениями о цивилизующей миссии белого человека (в духе Киплинга). Реальность этой победной для итальянцев кампании не была столь радужной. Монтанелли описывал абиссинские события в горьких письмах своему отцу, которые тот без ведома сына передал для публикации в несколько фрондирующую газету «Коррьере делла Сера».
По возвращении из Эфиопии Монтанелли отправился на другую войну, испанскую, которую он наблюдал со стороны итальянских подразделений, поддерживавших генерала Франко. Монтанелли писал об этой войне как о бездарной и бессмысленной, вопреки общему тону официальной итальянской пропаганды, в результате чего был отозван из Испании и официально лишён права заниматься журналистикой. Впрочем, ему тут же был предложен пост директора Итальянского культурного центра в Эстонии.
Вторая мировая война
С началом Второй мировой войны Монтанелли был направлен в германскую армию для репортажей о захвате Польши, однако эта фаза войны быстро закончилась. Монтанелли решил не возвращаться в Италию, предполагая, что новые события последуют здесь же, в восточной Европе, и оказался в Каунасе незадолго до аннексии Литвы Советским Союзом. Советская власть потребовала от Монтанелли покинуть страну, и он предпочёл отправиться в Финляндию. Во время советско-финской войны Монтанелли публиковал в «Коррьере делла Сера» патетические статьи о героизме финских войск, встречавшие горячий приём читательской аудитории и неоднозначную реакцию властей.
Из Финляндии Монтанелли перебрался в Норвегию, откуда вёл репортажи о попытках англо-французского сопротивления гитлеровскому вторжению. Затем его путь пролегал через Румынию, Болгарию, Грецию, где итальянские войска так или иначе участвовали в боевых или партизанских действиях. Наконец, в 1944 году Монтанелли оказался на севере Италии и примкнул к антимуссолиниевскому партизанскому отряду, однако попал в плен к немцам, провёл некоторое время в тюрьме и был приговорён к смерти. Затем, однако, при переводе из миланской тюрьмы в веронскую был устроен его побег в Швейцарию.
