Биография
Князь Михаил родился уже после смерти своего отца Ярослава Ярославича. В 1294 году Михаил Ярославич женился на ростовской княжне Анне Дмитриевне, впоследствии прославленной Православной церковью как святая благоверная княгиня Анна Кашинская.
В 1300 году участвовал в походе русских на Ландскрону, но город был взят до прихода войск Михаила Ярославича и тверское войско вернулось домой.
В 1301 году участвовал в Дмитровском съезде русских князей.
Дата восхождения на владимирский великокняжеский престол в различных источниках трактуется либо как 1304, либо 1305 год. Это связано с тем, что умерший в 1304 году Великий князь владимирский Андрей Александрович завещал великое княжение Михаилу, но московский князь Юрий Данилович также претендовал на великокняжеский престол. Как Михаил, так и Юрий поехали на суд к хану. В результате ханскую грамоту в 1305 получил Михаил и, приехав во Владимир, был произведён Митрополитом на престол Великого Княжения.
В переписке между Михаилом и константинопольским патриархом Нифонтом I (состоявшейся в 1310—1314 годах), использовано обращение великий князь всея Руси — на настоящий момент, это первое известное использование такого обращения в адрес правителей Руси. Предполагается, что титул «всея Руси» был принят в 1305 году, по аналогии с именованием православных иерархов.
Летопись за 1285 сообщает: «Того же лета заложен бысть на Тфери церковь каменна благоверным князем Михаилом Ярославичем и матерью его княгинею Оксиньею, и преподобным Симеоном». Это был первый на Руси после монгольского нашествия Спасо-Преображенский собор.
В 1293 году Дюденева рать прошла мимо Твери, но город разорил баскак Тохта-Тимур (Тахтамир). Михаил перешёл на сторону ростовско-ярославских князей, бывших союзниками Андрея Александровича в его борьбе против старшего брата Дмитрия, и 1294 году женился на дочери ростовского князя Дмитрия, Анне (впоследствии св. Анне Кашинской), таким образом получив права на Кашинский удел. Дмитрий Александрович перед смертью (1294) какое-то время жил в Твери. В 1295 году Михаил заключил союз с Новгородом «или от татарина, или от кого-нибудь другого».
Борьба с Москвой
Когда по смерти Андрея Александровича Михаил Ярославич и Юрий Данилович Московский поехали в Орду за ярлыком, тверичи перехватили ехавшего в Кострому Бориса Даниловича, а Ивана Даниловича (будущего Калиту) осадили в Переяславле, но тому удалось отбиться благодаря деблокирующему удару из Москвы. Тверской воевода Акинф, прежде отъехавший от Андрея Александровича в Тверь, погиб. Тверские наместники не были приняты в Новгороде, а Торжок избежал нападения тверичей благодаря своевременному выдвижению новгородских войск на помощь. В 1305 году Михаил вернулся из Орды с ярлыком, пообещав хану выплачивать дань в большем размере, чем пообещал Юрий Московский. Михаил пошёл на Москву, не добился серьёзных успехов, однако Переяславль вернулся в состав великого княжения.
После смерти митрополита Максима (1305) Михаил выдвинул кандидатуру тверского иерарха Геронтия, но в митрополиты был посвящён галицкий претендент Пётр, избравший, как и его предшественник, своей резиденцией не Киев, а Владимир-на-Клязьме.
