Война с Византией
Михаил Шишман взошёл на престол в разгар войны с Византией. Император Андроник III оккупировал северо-восточную Фракию и занял ряд важных городов: Созополь, Ахтополь и другие. Одновременно с этим Войсил, брат бывшего царя Смильца, вторгся в Крынское княжество (бывшее некогда владением его рода) и занял его столицу, город Копсис.
Михаил Шишман двинул войска навстречу Андронику III, который безуспешно осаждал Пловдив. Не видя помощи от Войсила, Андроник III решил отступить. Однако вскоре Андронику III всё же удалось взять Пловдив без боя. Далее Михаил Шишман год воевал с Войсилом, который получал помощь от Византии. В 1324 Войсил был побеждён и территория Крынского княжества вернулась под контроль Болгарии. Затем Михаил Асень напал на Византию. Император не решился продолжать войну и предпочёл заключить мир. Мир был скреплён свадьбой Михаила Шишмана и Феодоры, сестры императора Андроника III и вдовы царя Феодора Святослава. Для этого Михаилу Шишману пришлось развестись со своей женой Анной Недой и отправить её и их общего сына Ивана Стефана (своего соправителя) в монастырь.
Война с Сербией
Семья
Когда Михаил Шишман был избран болгарским царём, то он был женат на Анне Неде Сербской, дочери Стефана II Уроша. Вскоре после своего избрания на царство, Михаил Шишман объявил своего сына Ивана Стефана соправителем.
