Юность
Потомок выходцев из Герцеговины, Михаил Андреевич родился 1 октября 1771 г. и приходился правнуком Михаилу Ильичу Милорадовичу, сподвижнику Петра I; отец Михаила Андреевича, Андрей Степанович, был Черниговским наместником. Был записан в гвардию, с семи лет за границей, в Германии и во Франции. Изучал с двоюродным братом Григорием французский и немецкий языки, арифметику, геометрию, историю, архитектуру, юриспруденцию, рисование, музыку и фехтование, военные науки: фортификацию, артиллерию и военную историю. Четыре года учился в Кенигсбергском университете, два года в Геттингене, затем для усовершенствования военных знаний отправился в Страсбург и Мец.
Первый период военной карьеры
В апреле 1787 г. произведён в прапорщики. В чине поручика участвовал в русско-шведской войне 1788—1790 гг. 1 января 1790 произведён в поручики. 1 января 1792 г. — капитан-поручик. 1 января 1796 г. — капитан. 16 сентября 1797 г. — полковник того же полка, 27 июля 1798 г. — генерал-майор и шеф Апшеронского мушкетерского полка. Осенью 1798 г. со своим полком вошёл в пределы союзной России Австрии, весной следующего года был уже в Италии. Участвовал в Итальянском и Швейцарском походах; всегда шёл в атаку впереди своего полка, и не раз его пример оказывался решающим для исхода боя. Так, 14 апреля 1799 г. при селении Лекко последовал кровавый бой, в котором Милорадович обнаружил необычайную находчивость, быстроту и храбрость — отличительные свойства его дарований, развившихся ещё сильнее в школе русского полководца Суворова. Суворов полюбил Милорадовича и назначил его дежурным генералом, иначе сказать — сделал его приближенным к себе человеком, и не упускал случая предоставлять ему возможность отличаться на поле ратном.
По возвращении в Россию Милорадович со своим полком стоял на Волыни. В 1805 в составе сил антинаполеоновской коалиции возглавил один из отрядов, направленных на помощь австрийцам. За проявленные качества получил чин генерал-лейтенанта и другие награды. Принимал участие в сражении при Аустерлице. В русско-турецкой войне 1806—1812 — командир корпуса, который 13 декабря 1806 г. освободил от турок Бухарест, в 1807 г.нанес поражение туркам при Турбате и Обилешти. 29 сентября 1809 г. за победу при Рассевате был произведён в генералы от инфантерии. В апреле 1810 назначен Киевским военным губернатором. В сентябре 1810 г. уволен в отставку по прошению, но 20 ноября того же года вновь принят на службу и назначен шефом Апшеронского полка, а 12 декабря — киевским военным губернатором.
Милорадович как киевский военный губернатор
Кратковременное пребывание Милорадовича на посту киевского военного губернатора было отмечено созданными им максимально комфортными условиями службы подчиненных ему чиновников, а также атмосферой необыкновенной толерантности и доброжелательности, которую он создал для киевского общества. Пышные балы, которые он давал в Мариинском дворце, и на которые публика нередко являлась в национальных костюмах, до сих пор остаются городской легендой. 9 июля 1811 на киевском Подоле начался разрушительный пожар, уничтоживший почти весь нижний город. Основная часть подольских строений была деревянной, поэтому количество жертв и масштаб разрушений, причиненных стихийным бедствием, был огромен. Военный губернатор лично руководил тушением пожара. Вечерами он возвращался домой в шляпе с обгоревшим плюмажем. Через неделю после пожара Киевское губернское правление донесло Милорадовичу об огромных размерах убытков: подольские мещане, ремесленники и купцы остались без крыши над головой и средств к существованию. 22 сентября 1811 г. Милорадович отослал императору доскональный план выплат компенсаций погорельцам. Однако предложения Милорадовича не имели успеха у министров и были признаны неудобными к приведению их в действо и несоответствующими благотворительному намерению государя императора. Между тем киевляне штурмовали своего губернатора с требованием предоставления им немедленной помощи, собираясь в противном случае писать петицию с описанием их плачевного положения к самому императору. Милорадовичу стоило немалых усилий отговорить их от приведения в исполнение этого намерения. Неоднократные бесплодные попытки Милорадовича ускорить процесс решения в верхах судьбы киевских подолян закончились тем, что он обратился за помощью к частным лицам — киевскому дворянству, которое охотно оказало помощь, и таким образом кризис, возникший после стихийного бедствия, удалось преодолеть. В июле 1812 Милорадович получил письмо от Александра І, в котором ему поручалась мобилизация полков Левобережной, Слободской Украины и юга России для расположения оных между Калугою, Волоколамском и Москвою.