Ранние годы
По происхождению — украинский казак, крестьянин из Гуляйполя. Стоит обратить внимание, что в XVIII веке фамилия Махно встречается в реестрах Переяславского полка Войска Запорожского, напр. Артем Махно, который в 1736-1737, 1748, 1750, 1753-1754 был городовым атаманом Басанской сотни. По матери - Евдокии Матвеевне Передерий, Нестор Иванович - потомок старинного запорожского украинского казачьего рода Передерий, представители которого упоминаются в реестрах Войска Запорожского еще в 1649 году. В воспоминаниях Нестора Ивановича присутствует информация о том, что именно от матери он в детстве слышал рассказы о запорожских казаках. Есть основания предполагать, что Нестор Иванович является потомком тех украинских крестьян-казаков, которые в условиях ликвидации Войска Запорожского и распространения крепостничества в старых селах и хуторах Центральной Украины, древнем регионе формирования украинского казачества (Киевщина, Черкащина, Полтавщина), бежали на юг Украины - современные Запорожская, Днепропетровская, Одесская области Украины (база махновского движения), чтобы скрыться от произвола самодержавия, царей и помещиков, остаться свободными в условиях массового закрепощения вольного населения Украины.
Отец Иван Родионович Махно (1846—1889) — скотник, мать Евдокия Матвеевна Передерий — домохозяйка. В семье было пятеро детей. Пятый из братьев. С 1895 года — сезонный рабочий. Окончил Гуляйпольскую начальную школу (1897). С 1903 года работал на чугунолитейном заводе М. Кернера в Гуляйполе.
Махно — анархист
С конца августа — начала сентября 1906 года — член «Крестьянской группы анархо-коммунистов» (другое название — «Союз вольных хлеборобов»), действовавшей в Гуляйполе. В составе группы участвовал в экспроприациях (впервые — 14 октября 1906 года). Впервые арестован в конце 1906 года за незаконное хранение оружия (вскоре освобождён), затем — 5 октября 1907 года по обвинению в покушении на жизнь гуляйпольских стражников Захарова и Быкова (содержался в Александровской уездной тюрьме, освобождён 4 июля 1908 года под залог в 2 тысячи рублей). 26 августа 1908 года арестован. Сессией Одесского военного окружного суда от 22 марта 1910 года приговорён к смертной казни через повешение, которая была заменена бессрочной каторгой. В следующем году был переведён в каторжное отделение Бутырской тюрьмы в Москве.
Здесь же и начались «университеты» Махно. Помогала и богатая библиотека тюрьмы и общение с другими заключенными. В камере Махно познакомился с известным анархистским активистом, бывшим большевиком Петром Аршиновым, который в будущем станет значимой фигурой в истории махновщины. Аршинов, хоть и был всего на год старше Махно, занялся его идеологической подготовкой. Кроме этого, малограмотный Махно изучал в камере историю, математику и литературу.
Будучи активным участником тюремных протестов, 6 раз попадал в карцер, заболел туберкулёзом лёгких, после чего не мог курить. После Февральской революции Махно, как и множество других заключённых, как политических, так и уголовных, был досрочно выпущен из тюрьмы и уже через 3 недели вернулся в Гуляйполе. Там он был избран товарищем (заместителем) председателя волостного земства. 29 марта 1917 года стал председателем Гуляйпольского крестьянского союза (оставался им и после реорганизации Союза в Совет рабочих и крестьянских депутатов). Выступал за немедленные радикальные революционные преобразования, до созыва Учредительного собрания. 1 мая 1917 года подписал депешу в Петроград с требованием изгнать из Временного правительства 10 «министров-капиталистов». В июне 1917 года по инициативе Махно на предприятиях села установлен рабочий контроль, в июле при поддержке сторонников Махно разогнал прежний состав земства, провёл новые выборы, стал председателем земства и одновременно объявил себя комиссаром Гуляйпольского района. В августе 1917 по инициативе Махно при Гуляйпольском Совете рабочих и крестьянских депутатов создан комитет батраков, деятельность которого направлена против местных помещиков; в том же месяце избран делегатом губернского съезда Крестьянского союза в Екатеринославе.
