Владимир Массальский родился 22 января 1920 года в городе Речица Гомельской области в семье рабочего.
В РККА был призван в 1939 году. Принимал участие в Советско-финской войне. С июня 1941 года участвовал в Великой Отечественной войне. За спасение раненого командира в ходе боёв на полуострове Ханко Владимир Григорьевич получил свою первую награду — медаль «За отвагу». В 1942 году закончил курсы младших лейтенантов. К январю 1943 года имел звание капитана.
Свой подвиг Владимир Массальский совершил в ходе боя за Воронью гору у Красного Села. В ходе боя рота Массальского первой пошла в атаку ещё во время артподготовки. Владимир Массальский был ранен, но продолжал вести бой. Только после четвертого ранения, теряя сознание, он передал командование ротой своему заместителю и приказал во что бы то ни стало выполнить боевое задание. Узнав, что высота взята, Массальский сказал: «Я не сомневался, что мои орлы будут там».
За проявленное мужество и героизм Президиум Верховного Совета СССР 13 февраля 1944 года присвоил капитану Массальскому звание Героя Советского Союза.
После окончания Великой Отечественной Владимир Григорьевич оставался кадровым военным, ушёл в запас только в 1954 году. После ухода из вооружённых сил работал в строительной организации.
Владимир Григорьевич Массальский умер 21 июля 1965 года. Похоронен на Братском воинском кладбище в посёлке Осиновая роща Ленинградской области, на кладбище установлен гранитный памятник.
Награждён орденом Ленина, двумя орденами Красного Знамени, орденами Суворова 3-й степени, Александра Невского, Красной Звезды, медалями.
Память
Именем Владимира Григорьевича в 1975 году была названа улица Красносельском районе Ленинграда.
