Олимпийские игры
На Играх 1904 в Сент-Луисе Лерой участвовал в обоих турнирах. В индивидуальном он дошёл до финала, но, проиграв в финале Билсу Райту, занял второе место и выиграл серебряную медаль. В парном разряде, играя вместе с Альфонсо Беллом, он снова дощёл до финала и получил ещё одну серебряную награду.
Прочие турниры
Лерой был финалистом Открытого чемпионата США 1907. Он также выигрывал турнир в Цинциннати с 1907 по 1909 год.
