Служба у Ивана III
В 1497 году был наместником в Муроме. В 1500 году для защиты Казанского царя Абдул-Латифа от ногайцев был послан в Казань с князем Петром Семёновичем Лобаном Ряполовским. В этом же году присутствовал на свадьбе князя В. Д. Холмского с Феодосией, дочерью Ивана III, был «у саней» невесты. В 1501 году - второй воевода большого полка в Литовском походе. В 1502 году второй воевода в полке левой руки в походе на Смоленск.
Служба у Василия III
В 1506 году во время русско-казанской войны воевода передового полка в неудачном походе на Казань, где и был убит вместе с младшим братом Романом.
В своих ответах Андрею Курбскому, Иван Грозный вспоминает о какой-то измене, якобы задуманной Михаилом Фёдоровичем с князем Андреем Углицким.
