1996—2000
Дебютировал на профессиональном ринге в марте 1996 года.
В октябре 1999 года нокаутировал в 7-м раунде небитого Роберто Гарсию.
2000-03-18 Диего Корралес — Деррик Гейнер
- Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада, США
- Результат: Победа Корралеса техническим нокаутом в 10-м раунде в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул WBC во 2-м полулегком весе (2-я защита Корралеса)
- Рефери: Джей Нейди
- Счет судей: Майк Глиенна (19-19), Билл Грэхем (19-19), Джерри Рот (19-19)
- Время: 1:50
- Вес: Корралес 59,00 кг; Гейнер 59,00 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (18-20 Гейнер)
В марте 2000 года Корралес вышел на ринг против друга Роя Джонса Деррика Гейнера. В середине 3-го раунда Корралес левым хуком послал Гейнера в нокдаун. Гейнер встал на счет 10. Корралес сразу принялся его добивать. Он прижал его у канатов и обрушил град ударов. Гейнер вновь упал. Он встал на счет 8 и выразил готовность продолжать бой. Однако рефери Джей Нейди остановил поединок. Решение было спорным.
2001
В сентябре Корралес в 3-м раунде нокаутировал Энджела Манфреди.
20 января 2001 Флойд Мейвезер — Диего Корралес
- Место проведения: ЭмДжиЭм Гранд, Лас-Вегас, Невада, США
- Результат: Победа Мейвезера техническим нокаутом в 10-м раунде в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул WBC в 1-м среднем весе (6-я защита Мейвезера)
- Рефери: Ричард Стил
- Счет судей: Джерри Рот (90-79), Джон Кин (90-78), Анек Хонгтонгкам (89-79) — все в пользу Мейвезера на момент остановки
- Время: 2:19
- Вес: Мейвезер 58,97 кг; Корралес 59,00 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (90-79 Мейвезер)
В январе 2001 года состоялся поединок Диего Корралеса и Флойда Мейвезера. Мейвезер устроил избиение противника. 5 раз Корралес оказывался в нокдауне. В 10 раунде после очередного нокдауна угол Корралеса выбросил полотенце. Это было 1-е поражение Чико.
2001—2004
В октябре 2003 года Корралес встречался с беглым кубинцем Хоэлем Касамайором. В 6 раунде из-за травмы Корралеса бой был остановлен и победу техническим нокаутом присудили кубинцу.
В марте 2004 года состоялся реванш Корралес — Касамайор. На этот раз бой прошел все отведенные 12 раундов. Спорным раздельным решением победу отдали Корралесу.
7 августа 2004 Диего Корралес — Аселино Фрейтас
- Место проведения: Фоксвуд Ресорт, Машантакет, Коннектикут, США
- Результат: Победа Корралеса техническим нокаутом в 10-м руанде в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул WBO во легком весе (1-я защита Фрейтаса)
- Рефери: Майк Ортега
- Счет судей: Том Казмарек (83-85 Фрейтас), Мельвина Латан (85-84 Корралес), Кларк Саммартино (85-83 Корралес)
- Время: 1:24
- Вес: Корралес 61,20 кг; Фрейтас 61,00 кг
- Трансляция: Showtime
- Счёт неофициальных судей: Грег Леон (76-77 Фрейтас), Франклин Макнейл (73-78 Фрейтас), Терри Прайс (76-76) — оценки после 8-го раунда
В августе 2004 года Корралес вышел на ринг против небитого бразильца Аселино Фрейтаса. По началу чемпион имел преимущество, однако с середины боя претендент перехватил инициативу. В середине 5-го раунде Корралес левым боковым попал в челюсть Фрейтасу. У того выпала капа. Рефери приостановил бой, и возобновил его лишь после того как капу вставили бразильцу обратно. В 8-м раунде претендент прижал чемпиона в канатам и начал бомбить. Один из левых хуков пришелся точно в челюсть. Фрейтас упал. При падении у него выпала капа. Фрейтас сразу же поднялся. Рефери приостановил бой и предупредил Фрейтаса, сказав, что в следующий раз снимет с него очко за поднобное нарушение. В конце 9-го раунда Фрейтас атаковал Корралеса. Корралес в контраатаке хуком справа попал точно в челюсть бразильцу. Фрейтас вновь упал, и вновь у него выпала капа. Бразилец сразу встал. Рефери снял с него очко, сказав, что в следующий раз за подобное нарушение дисквалифицирует. В 10-м раунде Корралес зажал Фрейтаса в углу и левым хуком в голову отправил его в нокдаун. На этот раз Фрейтас держал капу во рту. Он сразу же встал, но на вопрос рефери о готовности продолжать бой произнес знаменитую фразу Роберто Дюрана «no mas» (нет больше). Рефери остановил бой.
