Начало деятельности
Был адвокатом в Нью-Йорке, скоро выделился как политический оратор и примкнул к Демократической партии, только что потерпевшей страшное крушение. Прежняя сторонница рабовладения, разбитая на поле битвы, упустившая из рук власть чуть не повсеместно, лишившаяся массы избирателей, партия испытала и полнейшее внутреннее банкротство. Одним из самых видных деятелей её реорганизации явился Кливленд. Сначала он был мэром города Баффало, потом губернатором штата Нью-Йорк; и там, и тут проявил честность и административный талант.
Шериф Эри
Самый известный инцидент срока его полномочий связан с исполнением смертного приговора убийце Патрику Морриси 6 сентября 1872 года. Кливленд, как шериф, должен был либо собственноручно привести приговор в исполнение, либо заплатить за это 10 долларов наёмному палачу. Кливленд чувствовал угрызения совести по поводу повешения, но решил казнить Морриси сам.
Есть мнение, что он убил ещё двух человек. Позже эти случаи ему часто припоминали во время президентского срока.
Первое президентство
В 1884 году демократическая партия выставила его кандидатом на пост президента и победила ничтожным большинством голосов, главным образом вследствие того, что республиканская партия не сумела против известного личной честностью Кливленда выдвинуть человека более чистого, чем Блэн. В период первого президентства Гровера Кливленда (4 марта 1885—1889) была сделана попытка отказаться от spoil system (смены всех чиновников после выбора нового президента); положен предел чрезмерному росту пенсий. Экономное управление привело финансы Соединённых Штатов в блестящее состояние; избыток доходов в 1888 году превосходил 100 млн долларов. Это дало повод президенту, всегда бывшему противником крайнего протекционизма республиканской партии, выступить с умеренно-фритредерской программой. Таможенная реформа не удалась, вследствие сопротивления сената; тогда Кливленд внёс её в программу демократической партии. Этой платформой Кливленд привлек под знамена демократической партии значительную часть рабочих, руководимых Генри Джорджем. Одним из важных событий первого президентского срока Кливленда было столкновение с Англией из-за вопроса о рыбной ловле у берегов Канады, в котором Кливленд действовал слишком резко.
На выборах 1888 года Кливленд набрал большинство голосов избирателей, но в палате выборщиков большинство оказалось у Бенджамина Гаррисона. После выборов 1888 года в США такое произошло только в 2000 году, когда Альберт Гор выиграл первый этап выборов у Дж. Буша-младшего, но проиграл голосование в палате выборщиков.
Семья
Во время своей первой предвыборной кампании Кливленда преследовали слухи об отцовстве внебрачного ребёнка (что стало поводом для известного стиха: англ. Ma, Ma, where's my Pa? Gone to the White House, ha ha ha). После избрания холостяк Кливленд, не сумевший справиться с огромным хозяйством Белого дома, женился на Франсес Фолсом (1886); он был вторым (после Тайлера) президентом, вступившим в брак в должности, и единственным, сыгравшим свадьбу непосредственно в Белом доме.
Второе президентство
Гаррисон ранее восстановил в полном объёме spoil system (передача государственных должностей сторонникам партии, победившей на выборах) и провёл протекционистский билль Мак-Кинли. Против того и другого, а также против серебряного билля Шермана выступил Кливленд во время своего второго срока. При нём был восстановлен золотой стандарт (1893) и принят протекционистский тариф (1894); место тарифа Мак-Кинли занял тариф Вильсона, представляющий, впрочем, лишь ничтожное ослабление протекционизма.
Недостаточно решительное поведение Кливленда в этом случае вызвало против него сильное недовольство даже в среде его сторонников. Рабочую партию Кливленд оттолкнул тем, что во время громадных стачек 1894 г. принял сторону предпринимателей. На выборах в Конгресс в конце 1894 г. республиканцы одержали блестящую победу. В ноябре 1896 президентом был избран республиканец Мак-Кинли; Кливленд, утративший к этому времени контроль над собственной партией (выставившей кандидатуру Уильяма Брайана, сторонника серебряного стандарта) не баллотировался.
Во время второго срока Кливленда, 4 января 1896, был образован штат Юта.
