Молодые годы
Родился в семье казака-учителя, затем выбранного станичным атаманом. С 1902 года сам работал учителем. С 1906 года — в Российской армии. В 1909 году окончил Оренбургское казачье юнкерское училище. Служил в 5-м Оренбургском казачьем полку Оренбургского казачьего войска. В 1912 году исключен из полка за революционную пропаганду.
Первая мировая война
С 1914 года — на фронтах Первой мировой войны, сотник конно-саперной команды 1-й Оренбургской казачьей дивизии. В 1915 году — командир сотни 10-го Оренбургского казачьего полка, затем начальник полковой разведки 9-го Оренбургского казачьего полка. За храбрость в боях награждён шестью боевыми наградами. В 1916 году был ранен, после выздоровления вернулся в Оренбург и назначен начальником учебной команды 2-го запасного казачьего полка Оренбургского казачьего войска. Воинское звание — подъесаул.
Активно участвовал в революционных событиях 1917 года. В марте 1917 года избран председателем полкового солдатского комитета. После Октябрьской революции создал и возглавил городской отряд Красной гвардии, а в начале 1918 года — красный казачий отряд.
Гражданская война
В конце 1917 года А. И. Дутов поднял антибольшевистское восстание в Оренбурге. Отряд Каширина участвовал в боях с казаками Дутова, освобождении Оренбурга и Верхнеуральска. Член РКП(б) с 1918 года. После восстания Чехословацкого корпуса отряд Каширина оказался в глубоком тылу белых. Вёл активные боевые действия, объединил под своим командованием несколько отрядов и разбил в боях два белых казачьих полка. В июле 1918 года избран главнокомандующим Уральской партизанской армией. В 10-дневных боях нанес новое поражение казачьим частям А. И. Дутова и повторно занял Верхнеуральск. Численность армии превысила 12 тысяч человек. В бою 2 августа был тяжело ранен, вместо него главнокомандующим армией был избран В. К. Блюхер, а Каширин стал его помощником.
В августе-сентябре 1918 года участвовал в 54-дневном походе Уральской армии на соединение с Красной Армией. За время похода в 20 боях партизанские части Блюхера и Каширина нанесли поражения казачьим частям, чехословацким и польским легионерам.
После соединения с Красной Армией с сентября 1918 года — помощник начальника 4-й Уральской стрелковой дивизии, затем переформированной в 30-ю стрелковую дивизию. Начальником дивизии был В. К. Блюхер, а после его перевода начальником стал Каширин. Вместе с дивизией вёл бои на Восточном фронте против армий А. В. Колчака. С августа 1919 года — комендант Оренбургского укрепленного района. С октября 1919 года — начальник 49-й крепостной дивизии Туркестанского фронта. С марта 1920 года — председатель Оренбургско-Тургайского губернского исполкома. В октябре 1920 года назначен командиром 3-го кавалерийского корпуса на Южном фронте, действовавшим в Северной Таврии против армии генерала П. Н. Врангеля. Корпус Каширина сумел освободить Мелитополь и Геническ, а в ходе Перекопско-Чонгарской операции взял Керчь. В 1921 году воевал против Н. И. Махно, был начальником Александровской группы войск на юге Украины.
