Брат боярина Юрия Ивановича Кашина-Оболенского.
Участвовал в крымском походе 1541 года. Начал свою военную карьеру в 1549 году воеводой в Костроме. В 1560 г. он был воеводой в ливонском походе.
Обвиненный в измене, а также в убийстве царицы Анастасии Романовны, казнён, по приказанию Ивана Грозного, 4 февраля 1565 года . Его гибель в начале опричнины вероятно связана с трагической смертью его старшего брата Юрия.
Упоминания в исторических документах
Официальная летопись
Той же зимой, в феврале месяце, повелел царь казнить за измену боярина князя Александра Борисовича Горбатого и его сына, князя Петра, и окольничего Петра Петровича Головина, и князя Ивана Ивановича Сухого-Кашина, …
Оригинальный текст (рус.)— Никоновская летопись из ПСРЛ (Полное собрание русских летописей), т. XIII, ч. II, стр. 395
Курбский А. М. «История о великом князе Московском»
И в ту же ночь он велел убить своего боярина князя Юрия, по прозванию Кашина, когда тот также шел в церковь на утреннюю молитву. И зарезан был на самом пороге церкви, и залили весь церковный пол святою кровью. Потом убит был брат этого Юрия, Иван.
— 1570-е годаПолный текст