Первые сведения о Иване Каптырёве относятся к 1598 году, когда он вместе с отцом подписался на избирательной грамоте царя Бориса Годунова. При его дворе был назначен стольником. В 1608 году он был в числе участников свадебного поезда царя Василия Шуйского, женившегося на его родственнице княжне Марии Буйносовой-Ростовской. В тот же год участвовал в боевых действиях против Лжедмитрия II. Был при этом заподозрен в измене, подвергнут пыткам и сослан воеводой в Тобольск. В 1612 году боярским правительством был вызван в Москву. Принимал участие в выборах нового русского царя Михаила Романова, на сестре которого Татьяне Фёдоровне (ум. 4 ноября 1612 года) он был женат первым браком.
В правление царя Михаила Иван Катырёв-Ростовский участвовал в войнах с татарами (1614—1615, 1619, 1625) и поляками (1618), занимал должность большого воеводы первого полка. В 1624 году участвовал в первой свадьбе царя с Марией Долгоруковой. В 1630—1632 был начальником Владимирского судного приказа, а затем был назначен воеводой в Великий Новгород где был до 1635 года. В этот период он познакомился с игуменом Нило-Столобенского монастыря Нектарием и содействовал его возведению в архиепископы Сибирские и Тобольские.
Скончался около 1640 года в Москве, где числился в числе московских дворян, занимая в их перечнях первое место.
Авторству Ивана Катырёва-Ростовского приписывают так называемую «Летописную книгу» (изложение событий от царствования Ивана Грозного до избрания Михаила Федоровича), которая является наиболее последовательным изложением истории Смутного времени. Высказываются предположения, что Летописная книга могла быть написана С. И. Шаховским, С. И. Кубасовым или И. А. Хворостининым, а князь Катырёв-Ростовский только участвовал в её редактировании, внеся свои дополнения и стихи (например, похвала его отцу М. П. Катыреву-Ростовскому).
Иван Михайлович не оставил после себя мужского потомства и с ним род Катыревых-Ростовских угас.
