Он владел страной к северу от Темзы и постоянно вёл войны с соседними народами, но во время нашествия римлян был выбран общим военачальником. Побежденный Цезарем, Кассивелаун стал платить дань и предоставил заложников.
Первое упоминание
Кассивелаун — первый бритт, чье имя встречается в истории. Первое упоминание о нём находим у Цезаря в «Записках о Галльской войне». Цезарь пишет о нём, как о командующем объединёнными силами бриттов во время второго вторжения в Британию. Цезарь не упоминает о собственном племени Кассивелауна, но территорию, ему подконтрольную, занимало племя катувеллауны.
Цезарь пишет, что до его вторжения Кассивелаун постоянно воевал с другими британскими племенами, и даже победил короля племени триновантов, наиболее могущественного в Британии в то время. Сын короля, Мандубраций, бежал к Цезарю в Галлию.
Тактикой Кассивелауна было «напасть и бежать», доставляя неприятности и нанося потери римским войскам, оставляя их без продовольствия. Однако несмотря на такие действия, Цезарю удалось выйти к Темзе. Единственное пригодное для форсирования реки место было хорошо укреплено, но римским войскам удалось преодолеть брод. Бритты были разбиты. Кассивелаун распустил большую часть своего войска, а с оставшимся вернулся к партизанской тактике ведения войны, надеясь на знание территории, мощь и скорость своих боевых колесниц.
Вожди пяти британских племен: кеномагнов, сегонтиаков, анкалитов, биброков и кассов, сдались на милость римлян и показали Цезарю местонахождения укреплений Кассивелауна, которые Цезарь осадил. Кассивелауну удалось передать воззвание четырём кентским королям: Сингеториксу, Карвилию, Таксимагулу и Сеговаксу с призывом атаковать лагерь Цезаря. Римляне смогли отбить атаку и захватили в плен одного из военачальников, Луготорикса.
Узнав о поражении и разорении земель, Кассивелаун сдался. Ему пришлось предоставить заложников и заплатить дань. Также на трон триновантов был возвращен Мандубраций, и Кассивелаун поклялся не воевать против него. Заключив мир, Цезарь вернулся в Галлию.
Второе упоминание
Второй раз в исторических хрониках Кассивелаун упоминается в работе «История королей бриттов», написанной Гальфридом Монмутским в XII веке, под именем Кассибелаун. Гальфрид пишет, что Кассивелаун был младшим сыном короля Хели, и стал королем Бриттов после смерти своего старшего брата, Люда, чьи сыновья, Андрогей и Тенвантий, были слишком малы. Взамен Андрогей получил княжество Кент и Триновантум, а Тенвантий — Корнуолл. После смерти Кассивелауна Тенвантий наследует ему.
