В Кубке мира Касай дебютировал в 1989 году, в марте 1992 года одержал свою первую победу на этапе Кубка мира. Всего на сегодняшний момент имеет 18 побед на этапах Кубка мира, 15 в личных соревнованиях и 3 в командных. Лучшим достижением по итогам Кубка мира для Касая являются 3-и места в сезонах 1992-93 и 1998-99.
На Олимпиаде-1992 в Альбервиле стал 4-м в командных соревнованиях, в личных дисциплинах показал следующие результаты: нормальный трамплин — 31-е место, большой трамплин — 26-е место.
На Олимпиаде-1994 в Лиллехаммере выиграл серебро в командных соревнованиях, в личных дисциплинах показал следующие результаты: нормальный трамплин — 5-е место, большой трамплин — 14-е место.
На Олимпиаде-1998 в Нагано был 7-м на нормальном трамплине. В командных соревнованиях японская сборная одержала победу, однако Касай не попал в состав.
На Олимпиаде-2002 в Солт-Лейк-Сити показал следующие результаты: нормальный трамплин — 49-е место, большой трамплин — 41-е место.
Принимал участие в Олимпиаде-2006 в Турине, где был 6-м в команде, 12-м на большом трамплине и 20-м на нормальном трамплине.
На Олимпиаде-2010 в Ванкувере стартовал во всех трёх дисциплинах, стал 5-м в команде, 17-м на нормальном трамплине и 8-м на большом трамплине.
За свою карьеру участвовал в девяти чемпионатах мира, на которых завоевал две серебряные и четыре бронзовые медали. Выиграл золото полётного чемпионата мира в 1992 году.
Использует лыжи производства фирмы Fischer.
