Родился в 1773 г. на Дону в станице Старочеркасской и шестилетним мальчиком был зачислен в службу казаком, 8-ми лет принимал участие в походе в Крым и усмирении татар, а 28 июня 1783 г. был произведён в есаулы. В 1784 г. Иловайский перешёл с полком на Кавказскую линию, а в 1787 г. принял участие во 2-й турецкой войне и был при взятии Хаджибея, Бендер и Измаила и в сражении при Мачине; в 1792—1794 гг. Иловайский участвовал в войне с Польшей, в 1796—1796 гг. — в походе корпуса графа В. А. Зубова в Персию. Произведённый 23 января 1798 г. в полковники и 20 июня 1799 г. в генерал-майоры, Иловайский был сперва походным атаманом Донских казачьих полков на Кавказской линии и был в походах против горцев, а с 5 октября 1799 г. по 7 июля 1801 г. находился в отставке.
С 1802 по 1805 г. Иловайский был походным атаманом 3-х казачьих полков на западной границе. В 1806—1807 гг. Иловайский принял участие в войне с Францией, во время которой участвовал в сражении при с. Лангенау, Гуттштадте, Гейльсберге и Фридланде, за отличия в походах был награждён 5 августа 1807 г. орденом св. Георгия 3-й степени за № 164
По завершении французской кампании Иловайский был командирован в Молдавскую армию, с которой сражался против турок при Браилове, Рассевате и Шумле, где взял у турок 18 знамен.
В Отечественную войну 1812 г. Иловайский, находясь в авангарде 2-й Западной армии при отступлении её по большой Смоленской дороге, был в ежедневных боях; участвовал в сражении при Бородине, а затем в преследовании неприятеля. 15 февраля 1813 г. произведён в генерал-лейтенанты. В 1813 г., после сражения при Бауцене, Иловайский по болезни был отпущен на Дон. В 1815—1816 гг. он состоял войсковым наказным атаманом Донского казачьего войска и в 1818 г. был уволен от службы. Имел ордена св. Владимира 2-й степени, св. Анны 1-й степени с алмазами и золотую с алмазами саблю с надписью «За храбрость». Умер 14 июля 1838 г.
