Сын наказного атамана Донского казачьего войска, генерала от кавалерии Дмитрия Ивановича Иловайского, родился 23 сентября 1778 г.; 5 января 1787 г. был записан в службу казаком и 15 мая 1788 г. был произведён в сотники. В том же году Иловайский принял участие в войне с Турцией, был при взятии Очакова, Каушан, Бендер, Килии и Измаила. В 1800 г., командуя полком, Иловайский участвовал в знаменитом походе казаков в Индию, снаряженном императором Павлом, и дошёл до Оренбурга. В кампанию 1806—1807 гг. с французами Иловайский сперва содержал передовые посты на р. Висле и Одере, а затем, будучи отряжен с полком в м. Гогенштейн, был здесь со всех сторон окружен неприятелем и отрезан, но ночью успел пробиться и примкнуть к отряду генерала Барклая де Толли. При отступлении нашем к Прейсиш-Эйлау Иловайский, находясь на правом фланге авангарда, своими удачными действиями способствовал успеху отступления и был ранен пулей в правый бок навылет. По выздоровлении Иловайский участвовал в сражении при Гуттштадте, в преследовании неприятеля до р. Пассарги и при Гейльсберге и награждён золотой саблей с надписью «За храбрость» и прусским орденом «Pour le m?rite». 11 января 1810 г. получил чин полковника.
В 1812 г. Иловайский был отряжен к г. Медыни, где 13 октября он истребил неприятельский отряд генерала Тышкевича и захватил много офицеров, нижних чинов и 5 пушек. Находясь в отряде генерал-адъютанта графа Орлова-Денисова во время сражения под Вязьмой Иловайский не допустил подойти подкреплениям к корпусу маршала Ожеро, уничтожив отряд в 2 тысячи пехоты и конницы, спешивший из Долгомостья; 3 ноября, близ Красного, Иловайский участвовал в поражении неприятельской гвардии и взял в плен 2 генералов с большим числом нижних чинов и 2 пушками; затем он участвовал в истреблении в лесу у Борисова двух неприятельских отрядов, следовавших из г. Могилёва; был в делах при м. Вилейке, Вильне и в 1813 г., находился при блокаде крепости Данцига. Иловайский был награждён 26 марта 1813 г. орденом св. Георгия 4-го класса
Произведённый 18 июля 1813 г. в генерал-майоры (со старшинством от 22 октября 1812 г.), Иловайский в 1818 г. был уволен от действительной службы и был непременным членом войсковой канцелярии Донского казачьего войска, окончательно вышел в отставку в 1827 г. Умер 17 июля 1847 г.
