Первоначально служил Великому князю Литовскому. Не ясно, когда произошел его переход на службу к Великому князю Московскому. Однако уже в 1490 году посол Ивана III к польскому королю Казимиру Михаил Еропкин передавал жалобы на разбой совершаемый в отношении князя Ивана, со стороны князей Дмитрия и Семёна Воротынских. В это время обычным явлением были пограничные нападения с захватом и уводом людей. Таким образом Иван III уже в 1490 году рассматривал князя Ивана, как своего подданного. После этого он уже сам участвует в аналогичных набегах на литовских подданых, в том числе в 1492 году он нападал на владения собственного брата Андрея, захватил брата Василия и привел брата Василия и людей Андрея а присяге Ивану III. Вскоре на сторону Ивана III переходит и брат Андрей и они уже втроем захватывают в 1494 удел Мезецких князей. Переход князей Белёвских на русскую службу был узаконен мирным договором 1494 года.
В 1507 году участвовал в отражении татарского нападения на реке Оке. В 1512 году отражал нападение татар на Козельские земли. В 1513 году участвовал в походе на Смоленск и был поставлен воеводой сторожевого полка под Тулой. В 1514 году пожалован в бояре.
