Ранее входил в Совет по конкурентоспособности и предпринимательству при Правительстве РФ.
Участие в регате Volvo Ocean Race
В 2008 году принял участие в кругосветной регате Volvo Ocean Race в качестве единственного спонсора команды и бакового матроса. Яхту под названием «Касатка» с самого начала преследовали неудачи. Во время первой регаты in port race яхта врезалась в судейскую лодку. Из-за семейных и деловых проблем, Олег не смог принять участие в первом офшорном переходе. Присоединившись к команде на втором переходе, яхта попала в брочинг. На первых двух этапах яхта приходила последней, казалось, что вот-вот, и команда начнет показывать результат … Третий этап команда завершила совсем печально — попав в штиль, она пришла в порт на несколько дней позже всех остальных яхт, а в порту ждало известие о прекращении регаты из-за финансовых проблем спонсора. Последний шанс блеснуть в VOR представился на последнем этапе, когда организаторы разрешили Касатке сопровождать регату из Стокгольма в Санкт-Петербург, но и там Касатка пришла последней на финиш, а в устье Невы зашла на буксире из-за проблем с двигателем.
