Арчибальд Дуглас был незаконным сыном Джеймса Дугласа, друга и соратника короля Роберта I Брюса. В период правления Давида II Арчибальд активно поддерживал мероприятия по укреплению королевской власти и участвовал в переговорах о франко-шотландском союзе. В благодарность за поддержку короля в период волнений баронов во главе с Робертом Стюартом, Арчибальду Дугласу были пожалованы обширные земли в Голлуэе, а после смерти Джеймса, 2-го графа Дугласа, к нему перешло графство Дуглас. В результате Арчибальд стал крупнейшим магнатом Шотландии, за исключением короля. Земельная собственность, сконцентрированная Арчибальдом, стала основой для притязаний Дугласов на власть в стране в начале XV века.
Арчибальд Дуглас стал одним из инициаторов приграничных рейдов шотландских баронов на английскую территорию в конце XIV века. В 1384 году войска Дугласа освободили от английской оккупации Аннандейл, а в 1388 году — разорили Камберленд. В период правления Роберта III Арчибальд боролся за влияние в стране с герцогом Олбани. В 1400 году, предложив большее приданое, Арчибальд убедил наследника шотландского престола взять в жены свою дочь Марджори, чем вызвал конфликт с графом Данбаром, в конечном счете приведший к возобновлению войны с Англией.
