Биография
Дион был шурином Дионисия Старшего — братом одной из двух его жён, сиракузянки Аристомахи. Его отцом был Гиппарин, бывший соратник Дионисия и уважаемый в городе человек. Дионисий Старший всегда очень уважал Диона — сначала в силу его происхождения, а затем и благодаря своему уму. Известно, что Дионисий разрешил Диону брать из казны любые суммы денег, единственному разрешал высказываться совершенно свободно и отправлял с посольством в Карфаген, отношения с которым были крайне важными для Сиракуз. Находясь в Сиракузах, Дион познакомился с приплывшим на остров Платоном и вскоре стал его поклонником, а также хорошо познакомился с его философией.
Дион (по мнению его биографа Плутарха, не без влияния философии Платона) возглавил оппозицию тирану Дионисию Младшему после смерти Дионисия Старшего. Сперва Дион пытался развить в молодом Дионисии склонность к философским занятиям, а затем настоял на приглашении в Сиракузы Платона. Главным противником Диона и идеологом тирании выступил возвратившийся из изгнания историк Филист. В придворных интригах победу одержали сторонники тирании, и Дион вскоре был отправлен в изгнание. В изгнании Дион много путешествовал по Греции и некоторое время прожил в Афинах. Позже он, однако, нанял отряд наёмников и с ним отправился в свой родной город, намереваясь освободить его от тирании.
Сиракузяне поддержали Диона и помогли свергнуть Дионисия и изгнать его в цитадель на острове Ортигия. Дионисию удалось уплыть в Италию за подкреплением, в чём был виноват командующий флотом Гераклид. Чтобы отвлечь внимание сиракузян, он стал предлагать народу передел земли. Дион воспротивился этому предложению, и под влиянием демагогов сиракузяне прогнали Диона. Вскоре отряд головорезов Дионисия был направлен им из крепости на разграбление своего же города, после чего сиракузяне снова призвали Диона на помощь. Однако пока Дион со своим отрядом подходил к Сиракузам, нападение было уже отбито, и демагоги настояли, чтобы Диону было запрещено приближаться к Сиракузам. Впрочем, вскоре отряд Дионисия снова покинул цитадель и отправился на разграбление города. После этого даже противники Диона во главе с Гераклидом стали просить его прийти на помощь.
После победы Диона над отрядами Дионисия осада крепости была возобновлена. Между Дионом и Гераклидом вновь возникли разногласия, и лишь при посредничестве спартанца Гесила сторонам удалось примириться, а вскоре за ненужностью был распущен и подконтрольный Гераклиду флот. В конце концов сын Дионисия, бывший комендантом крепости на Ортигии, сдал крепость в обмен на возможность беспрепятственно покинуть остров. Таким образом, Дион освободил Сиракузы от тирании и прославился на весь греческий мир, а также на все владения Карфагена.
После того, как Дион выступил с программой широкого преобразования государственного устройства, Гераклид в очередной раз стал выступать резко против Диона. Он обвинял Диона в том, что он запретил разрушать крепость на Ортигии и гробницу Дионисия Старшего, а также сделал своими советниками иноземцев — коринфян. Это послужило основанием для убийства Гераклида с негласного благословения Диона — он «дал, наконец, волю тем, кто давно хотел убить Гераклида и кого он прежде удерживал от этого шага».
В это время против Диона созрел заговор, возглавляемый одним из его наёмников, Каллиппом, который также был учеником Платона. Заговор был раскрыт усилиями его сестры Аристомахи и жены Ареты; они принудили Каллиппа принести священную клятву. Несмотря на это, убийство Диона было осуществлено именно во время праздника Коры, именем которой Каллипп клялся. Убийство осуществили наёмники из Закинфа, вошедшие к Диону без оружия и сперва обездвижившие его, а затем убившие с помощью кинжала, поданного сиракузянином Ликоном.
Известно, что Дион был одним из немногих греков, которые получили почётное право спартанского гражданства.
По словам Плутарха, Дион был сторонником «здравого аристократического правления», но тиранию Дионисия он планировал заменить демократией. После прихода к власти Дион попытался установить в городе идеальную форму правления, взяв за образец устройство Спарты, критских полисов и Коринфа. В современных исследованиях Дион связывается прежде всего с сиракузской аристократией, а Гераклид — с демократическими слоями городского населения, которые объединились с Дионом лишь на время совместной борьбы с тиранией.
