Из дворян Выборгской губернии, сын Ивана Самойловича Дена, служившего в 1770-х годах в гвардейской артиллерии поручиком и затем цензором Фридрихсгамского порта. У последнего было десять человек детей, братья Ивана Ивановича — Фёдор (умер в 1828 г., генерал-майор), Александр-Густав, Карл-Леопольд (1807—1888, полковник Генерального штаба). Из них Иван Иванович был старшим и родился 2 августа 1786 г., когда его отец уже оставил службу и жил в Финляндии, в своём имении с. Сипполо, в 25 верстах от Фридрихсгама. Однако это имение, хотя и значительное пространством, давало так мало дохода, что многочисленная семья Дена с трудом могла прожить прилично. Тем не менее Иван Иванович получил тщательное домашнее воспитание под руководством умного и учёного немца, некоего Тиме. 26 февраля 1804 г. Ден вступил в военную службу колонновожатым в свиту его императорского величества по квартирмейстерской части и до конца мая 1805 г. находился при съёмке и составлении топографической карты русской Финляндии. В ноябре того же года он был назначен в армию генерала Беннигсена и участвовал в заграничном походе до Бреславля. По возвращении из похода, 17 марта 1806 г., 20 лет от роду, Ден был произведён в подпоручики в 1-й пионерный полк и затем, в качестве инженерного офицера, участвовал в кампании против шведов 1808—1809 гг.. Состоя при инженер-генерале графе Сухтелене, он принимал участие в осаде крепости Свеаборга и за храбрость при возведении осадных батарей получил 17 августа 1808 г. орден св. Анны 4-й степени. По окончании войны, он был переведён в Инженерный корпус поручиком и зачислен в Роченсальмскую инженерную команду, а в 1810 г. назначен адъютантом по строительной части к командиру Старо-Финляндского инженерного округа инженер-генерал-майору К. И. Штрейтерфельду и до февраля 1813 г. находился в Кюменьгарде для производства работ по строившейся там крепости.
В декабре 1812 г. состоялся Высочайший указ о сформировании Лейб-гвардии Сапёрного батальона, для укомплектования которого повелено было выбрать «лучших людей и отличнейших офицеров». В числе последних, как известный начальству своими способностями и познаниями в инженерных науках, был и Ден, который 17 февраля 1813 г. переведён в Лейб-гвардии Сапёрный батальон штабс-капитаном. 15 марта 1816 г. Ден был произведён в капитаны, а уже 26 ноября того же года — в полковники. В 1817 г. шефом этого батальона был назначен Великий Князь Николай Павлович, который всегда интересовался инженерным и сапёрным делом, хорошо знал его, и с этого времени имел случай ближе узнать служебные качества Дена. В 1817 г., уже в чине полковника, Ден заведовал в батальоне «верховыми» (то есть наземными) работами, которые удостоились осмотра императора Александра I, оставшегося совершенно довольным успехами батальона в этом деле.
17 января 1819 г. Ден был назначен командиром 1-го пионерного (сапёрного) батальона, квартировавшего в то время в городе Рогачёве Могилёвской губернии; здесь он познакомился с семейством отставного кавалерийского майора, богатого помещика Волк-Ланевского и женился на его дочери, Екатерине Владимировне. У них были дети Екатерина, Владимир (1823—1888, генерал-лейтенант, Курляндский военный и гражданский губернатор, сенатор), Елена, Иван (1830—1884, командир Омского пехотного полка).
В 1826 г., с производством в генерал-майоры, он был назначен командиром 1-й сводной пионерной бригады, 25 октября 1829 г. — командиром 1-й сапёрной бригады, а через год, 11 июня, — начальником штаба 1-го пехотного корпуса. Впрочем, эту должность он занимал только полгода: восстанием поляков 17 ноября 1830 г. началась польско-русская война и к началу военных действий генерал Ден был назначен исполняющим дела начальника инженеров действующей армии, с главною квартирою которой в январе 1831 г. вступил в пределы Царства Польского. 7 февраля он участвовал в действиях против мятежников при корчме Вавре, на следующий день был назначен исполняющим дела начальника штаба 1-го корпуса и в этой должности участвовал в сражении при Праге, за храбрость в котором 19 апреля награждён орденом св. Владимира 2-й степени. 17 марта он снова принимает должность начальника инженеров, вскоре отправляется в Брест-Литовск для укрепления его, и за исполнение этого серьёзного поручения получает «совершенную благодарность» государя императора. Во время этой кампании он находился также при укреплении г. Мендзиржиц, при устройстве переправы через Вислу при Осьеке и при укреплении Ловича. За участие в штурме Варшавы он 18 октября 1831 г. был награждён орденом св. Георгия 3-й степени.
