Происходил из дворян Эстляндской губернии, родился в 1794 г.
В 1810 г. он вступил на службу колонновожатым в Свиту Его Величества по квартирмейстерской части. В прапорщики произведён в 1811 г. Во время Отечественной войны 1812 года состоял при князе Багратионе и участвовал в сражениях при Могилёве и Смоленске, а затем при Бородине (за что награждён чином подпоручика) и в других сражениях этой кампании. В кампанию 1813 г. Иван Фёдорович был в боях при Люцене, Бауцене, Дрездене, Пирне, Кульме и в генеральном сражении под Лейпцигом, где особенно отличился и получил в награду золотую шпагу с надписью «За храбрость». В том же году произведён в поручики. Участвовал во многих сражениях кампании 1814 г. и за отличие при Бар-сюр-Об получил штабс-капитанский чин.
В 1816 г. барон Деллингсгаузен был переведён на службу в Гвардейский Генеральный штаб и в 1818 г. произведён в капитаны. В 1821 г. переведен в лейб-гвардии Измайловский полк, с назначением в адъютанты к его императорскому высочеству великому князю Николаю Павловичу. В том же году произведён в полковники, а 14 декабря 1825 г. назначен флигель-адъютантом к императору Николаю I. 17 августа 1828 г. произведён в генерал-майоры с оставлением в Свите Его Величества, а затем назначен был начальником штаба 7-го пехотного корпуса.
В русско-турецкую кампанию 1828—1829 гг. Иван Фёдорович принял деятельное участие в военных действиях, причём 7 июля, при преследовании разбитого турецкого отряда близ местечка Малые Праводы, отбил турецкий обоз и взял в плен много турок, вскоре после чего назначен был начальником штаба в отряде генерал-лейтенанта Бенкендорфа, а вслед за тем — отрядным командиром и главным начальником прикрытия наших военных сообщений, которые и оберегал очень удачно. При наступлении войск генерал-лейтенанта Сухозанета против корпуса Омера-Врионе-паши, генерал Деллингсгаузен командовал авангардом, причём, 15 сентября 1828 г., взял приступом укрепленный турецкий лагерь при м. Гаджи-Асатларе, за что и удостоился получить золотую, алмазами украшенную, шпагу с надписью «За храбрость». Затем, по соединении корпуса принца Евгения Виртембергского с отрядом генерал-лейтенанта Сухозанета, Иван Фёдорович командовал общим авангардом этих соединённых сил и 17 сентября взял штурмом передовые укрепления укрепленного лагеря Омера-Врионе-паши, а вечером искусно прикрыл отступление наших войск. 3 октября того же года на долю Ивана Фёдоровича выпало счастье разбить турецкий арьергард при реке Камчике и овладеть тет-де-поном, за что молодой генерал получил 11 января 1829 г. орден св. Георгия 4-го класса за № 4257. В кампанию 1829 г. принимал участие в бою при Эски-Арнаутларе, в сражении под Кулевчей и в делах под Шумлою, причём 30 и 31 мая овладел передовыми укреплениями этой крепости.
В польско-русскую войну 1831 года Деллингсгаузен сначала был в отряде генерал-лейтенаниа барона Крейца, причём, командуя летучим отрядом, 5 февраля занял г. Радом, где уничтожил польские склады боевых припасов за что и был награждён орденом св. Анны 2-й степени с императорской короной. 27 февраля Иван Фёдорович, командуя колонною спешенных драгун, лично повел её на штурм Люблинских укреплений и взял приступом г. Люблин, причём был ранен в правую ногу. За это дело барон был награждён орденом св. Анны 1-й степени. 16 апреля Деллингсгаузен, за отличия, оказанные при уничтожении польского корпуса, получил 16 апреля 1831 г. орден св. Георгия 3-го класса за № 425