Биография
Родители
Отец — Георгий Антонович Михайловский, из дворян Херсонской губернии, служил в уланах. 25 июля 1849 г., во время Венгерской кампании, отличился в деле под Германштадтом, атаковав с эскадроном улан каре венгерцев, при котором были две пушки.
Герой дня, получивший лёгкую рану, был награждён орденом св. Георгия.
После завершения Венгерской кампании Г. А. Михайловский представлялся с «образцовой командой» императору Николаю I, и государь зачислил его в лейб-гвардии Уланский полк, а позже был восприемником его старших детей, включая Николая. Через несколько лет вышел в отставку в чине майора.
Мать — Глафира Николаевна, урождённая Цветинович (в другом написании — Цветунович). Судя по фамилии, происходила из дворянской семьи сербского происхождения (что в Новороссии не было чем-то необыкновенным).
Детство в Одессе
Родители Николая переехали из Петербурга в Одессу, когда он был ещё совсем мал. Учился в одесской Ришильевской гимназии.
Студенческие годы
В 1871 г. после окончания гимназии Михайловский поступил на юридический факультет Петербургского университета, но отучился здесь лишь один год. Провалившись на экзамене у профессора Редкина, молодой человек решил, что лучше быть хорошим ремесленником, чем плохим юристом. Он бросил Университет и в 1872 году поступил в Институт путей сообщения. Впрочем, здесь студент Михайловский тоже не слишком утруждал себя учёбой. Много лет спустя он признавался, что принадлежал к числу так называемых «облыжных» студентов, которые видели цель обучения не в приобретении прочных теоретических знаний, а в получении диплома, дающего право работать по специальности. Досуг свой студент Михайловский заполнял преимущественно впечатлениями любви и дружбы (общественно-политические вопросы в то время были ему чужды). Некоторое время он пытался заниматься сочинительством, но повесть из студенческой жизни, представленная в редакцию одного из журналов, была отклонена без каких-либо объяснений. Эта неудача обескуражила юного автора и на много лет отбила у него охоту к литературному творчеству.
Летом 1876 г. Михайловский работал на железной дороге в Бессарабии кочегаром (вариант студенческой практики будущего инженера-путейца). Непосредственное знакомство с людьми труда, с изнуряющей физической работой кочегара и машиниста принесло молодому человеку огромную пользу, способствовало его формированию как личности.
Последний год учёбы Михайловского в Институте путей сообщения совпал с крупным историческим событием - Русско-турецкой войной (1877—1878 гг.) Летом 1878 г., когда война ещё шла, Михайловский кончил курс и получил диплом инженера.
Начало инженерной карьеры
Непосредственно после окончания курса Михайловский был направлен старшим техником в оккупированную русскими войсками Болгарию, в Бурга?с, где участвовал в строительстве порта и шоссе. В 1879 г. «за отличное исполнение поручений в минувшую войну» получил первый из своих орденов гражданской службы.
Двадцать лет спустя впечатления времён службы в Бурга?се были использованы в повести «Клотильда» (опубл. 1899).
Весной 1879 г. молодой инженер, не имевший практического опыта в железнодорожном строительстве, чудом смог получить престижную работу на строительстве Бендеро-Галацкой железной дороги, которую вела компания известного концессионера Самуила Полякова. Работа инженера-изыскателя захватила Михайловского, он быстро зарекомендовал себя с самой лучшей стороны, начал продвигаться по службе и зарабатывать хорошие деньги.
Летом того же года, будучи по делам службы в Одессе, Михайловский познакомился с подругой своей сестры Нины, Надеждой Валериевной Чарыковой, и вскоре женился на ней (22 августа 1879 г.).