Время правления Всеволода — период наивысшего подъёма Владимиро-Суздальской земли. Причины успеха Всеволода — опора на новые города (Владимир, Переславль-Залесский, Дмитров, Городец, Кострому, Тверь), где боярство до него было относительно слабым, а также опора на дворянство.
Неизвестный автор «Слова о полку Игореве» отмечал: его войско «Волгу может вёслами расплескать, а Дон шеломами вычерпать».
Ранняя биография
В 1162 году вместе с матерью и братом был изгнан Андреем Боголюбским, уехал в Константинополь к императору Мануилу. В пятнадцатилетнем возрасте вернулся на Русь и, помирившись с Андреем, в 1169 году вместе с другими подручными князьями принял участие в походе на Киев. В 1173 году по распоряжению старшего брата — Михаила Юрьевича вместе с Ярополком Ростиславичем сел в Киеве и вскоре был пленён захватившими город смоленскими Ростиславичами. Выкуплен из плена Михаилом.
Великое княжение
См. также: Междоусобная война в Северо-Восточной Руси (1174—1177),
Северо-восточная политика Святослава Всеволодовича,
Политика владимирских князей в Рязанском княжестве.
После убийства Андрея (1174) и смерти его брата Михаила (1176), ростовцы послали сказать в Новгород князю Мстиславу Ростиславичу (внуку Юрия Долгорукого):
Мстислав быстро собрал дружину и пошёл во Владимир. Однако здесь уже целовали крест Всеволоду Юрьевичу и детям его. На Юрьевском поле, за рекой Гзою, произошла битва, в которой победили владимирцы, а Мстислав бежал в Новгород. В том же году Всеволод с помощью Святослава черниговского разгромил Глеба рязанского. Рязанским князем стал Роман Глебович, женатый на дочери Святослава, но уже в 1180 году Всеволод разорвал союз со Святославом, воспротивившись концентрации власти Романом в рязанской земле. Святослав предпринял карательный поход против Всеволода, закончившийся безрезультатным стоянием на р.Влене, причём из Новгорода был изгнан сын Святослава и в последующие 3 десятилетия там княжили представители Всеволода. В частности, отпуская старшего сына Константина на новгородское княжение (1206), Всеволод произнёс речь:
Всеволод Большое Гнездо продолжал борьбу с Волжской Болгарией и мордвой (походы 1184 и 1186), в том числе с помощью Святослава Всеволодовича, а в 1187 провёл новую интервенцию в Рязанское княжество.
В 1190 году принял под покровительство галицкого князя Владимира Ярославича.
После смерти Святослава на киевском княжении (1194) Всеволод поддержал план смоленских Ростиславичей по лишению черниговских Ольговичей владений на правобережье Днепра. Ольговичи провели удачный поход против Давыда смоленского в 1195 году. В 1196 году черниговцы подготовились к обороне своей столицы от Рюрика киевского, сделали засеки на пути предполагаемого наступления смоленских и владимирских войск и поставили свои основные силы за засеками. До столкновений дело не дошло, но Ольговичи отказались от претензий на Киев при жизни Рюрика и на Смоленск — при жизни Давыда.