Службу начал в гессенской и австрийской армиях, но в 1797 году перешёл на русскую службу. В следующем за тем году он был назначен адъютантом к вел. кн. Константину Павловичу. Сделав с ним итальянскую кампанию 1799 года и быстро подвигаясь в чинах, Винцингероде уже в 1802 году был возведён в звание генерал-адъютанта.
Во время войны 1805 года он был послан Кутузовым для переговоров с Мюратом. Благодаря искусному ведению этих переговоров русская армия выиграла два перехода при своём затруднительном отступлении.
В 1809 году Винцингероде, опять перешедший в австрийские войска, был ранен в сражении под Асперном, где картечная пуля раздробила ему ногу.
В 1812 году он снова поступил на русскую службу. В Смоленске он собирал войска, а после соединения 1-й и 2-й армий он получил особый кавалерийский отряд, с которым прикрывал петербургский тракт. Винцингероде считают первым партизаном этой войны. Во главе отряда 19 августа он совершил дерзкий налёт на Витебск, во время которого взял 800 пленных.
По вступлении неприятеля в Москву Винцингероде занял Тверскую дорогу. Когда Наполеон выступил со своей армией из Москвы, Винцингероде двинулся к ней и 10 октября прибыл со своим авангардом к Тверской заставе. Здесь, узнав о данном маршалу Мортье приказании взорвать Кремль, Винцингероде отправился к нему для переговоров, но был взят в плен , и едва не расстрелян Наполеоном, который знал, что Винцингероде родом из Гессена, входившего в состав Вестфальского королевства. Только личное вмешательство императора Александра I спасло его от смерти. Из-за плена Винцингероде Кутузов получил сведения об оставлении Наполеоном Москвы с опозданием на 4 дня. При следовании под конвоем к западным границам России он был освобожден партизанским отрядом Чернышёва между Вильно и Минском.
В начале 1813 года Винцингероде командовал кавалерийским отрядом, а в сражении под Люценом — всею конницей союзников.
После перемирия он участвовал в сражениях под Грос-Береном, Денневицем и Лейпцигом, а затем принимал участие и в кампании 1814 года.
Из-за своей иностранной национальности он был мало популярен среди простого люда и солдат, зато был очень популярен при дворе императора Александра I.
