Биография
Урождённая Симонетта Каттанео родилась в 1453 году предположительно 28 января, в семье крупных торговцев Каттанео, по одним источникам, в Портовенере близ Генуи — месте рождения богини Венеры (считается, что это поздняя версия, возникшая благодаря поздним «мифотворцам», сравнивавшим Симонетту с Венерой), по другим — собственно в Генуе.
В апреле 1469 года 16-летняя Симонетта венчалась со своим ровесником Марко Веспуччи, родственником в будущем знаменитого флорентийского мореплавателя Америго Веспуччи в церкви Сан-Торпете, Генуя, в присутствии дожа и генуэзской знати.
Правдоподобная версия гласит, что до этого в детстве Симонетта сопровождала своих родителей в изгнании, которое они проводили на вилле, принадлежавшей семье Каттанео в Феццано ди Портовенере. Семья была изгнана из Генуи во время какой-то из внутренних распрей. Её мать первым браком была замужем за Баттисто I Фрегосо (1380—1442) и имела от него дочь по имени Баттистина, выданную замуж за герцога Пьомбино Якопо III Аппиано. Семья Каттанео, находясь в изгнании, также пользовалась гостеприимством герцога Пьомбинского, разделяя его с флорентийцем Пьеро Веспуччи, отцом Марко, будущего жениха Симонетты. Предполагают, что таковы были предпосылки знакомства этих семей. Пьеро Веспуччи был приором Сан-Марко.
Марко отправился в Геную, так как отец Марка считал, что тому целесообразно изучить устройство знаменитого Банка Сан-Джорджо, прокуратором которого был его будущий тесть, Гаспаре Каттанео (его кузена Америго в аналогичной ситуации пошлют в испанский порт Кадис, что будет способствовать его карьере). Видимо, будучи принятым в доме своего начальника, Марко познакомился с его дочерью и договорился о браке, который был полезен семье Каттанео как союз с богатой флорентийской семьей банкиров правящего рода Медичи (недавнее падение Константинополя и потеря восточных владений отразились на благосостоянии Каттанео).
Во Флоренции
Молодожены обосновались в родном городе жениха — Флоренции. Их прибытие совпало с периодом, когда Лоренцо Великолепный стал главой республики после кончины своего отца. Лоренцо с братом Джулиано приняли супругов во дворце на Виа Ларга и организовали в их честь роскошный пир на вилле Кареджи. За этим последовал период праздников, приемов и пышной жизни, центром которой был двор Медичи. Марко и Симонетта поселились в семейном доме — Барго д’Оньисанти.
Её современник Полициано описывает её как «простую и невинную даму, которая никогда не давала повода к ревности или скандалу», и говорит, что «среди других исключительных даров природы она обладала такой милой и привлекательной манерой общения, что все, кто сводил с ней близкое знакомство, или же те, к кому она проявляла хоть малейшее внимание, чувствовали себя объектом её привязанности. Не было ни единой женщины, завидовавшей ей, и все настолько хвалили её, что это казалось вещью необыкновенной: так много мужчин любили её без возбуждения и ревности, и так много дам восхваляли её без злобы».
По ней сходили с ума все знатные мужчины города, её благосклонности добивались правитель города Лоренцо Великолепный и его младший брат Джулиано Медичи. Поскольку Лоренцо занимался государственными делами (и поклонялся другой женщине — Лукреции Донати), у Джулиано было больше времени ухаживать за ней. Как считается, в 1475 году она стала возлюбленной Джулиано (хотя также утверждают, что их связь была платонической и она была «Прекрасной дамой» для Джулиано, что действительно находится в традициях куртуазной жизни флорентийского двора).
