Василий был сыном Михаила Васильевича и московской княгини Василисы Семеновны. После смерти отца, Василий, по совету бабки и бояр поехал к Тверскому князю Михаилу Александровичу, с которым кашинские князья находились в родовой вражде и отдался в его волю. Но уже на следующий год Василий бежал в Москву. В 1375 г. вместе с Дмитрием Ивановичем Московским и многими другими князьями, Василий участвовал в походе на Тверь. По мирному договору заключенном в том же году, Кашинский удел был признан независимым от Твери и отдан под защиту и покровительство Московского княжества. Возможно участвовал в Куликовской битве в составе Засадного полка.
Василий Михайлович был погребен в соборной церкви Воскресенья.
После смерти Василия кашинский удел вернулся в состав Тверского великого княжества.
