Ранние годы
Брэдли написал письмо конгрессмену своего округа с просьбой порекомендовать его в академию Вест-Пойнт. Но оказалось, что кандидат от штата уже намечен, и Омару предложили попробовать свои силы на экзаменах в качестве запасного кандидата. Это известие очень расстроило Брэдли. Экзамены были уже через неделю, а бросить работу, чтобы готовиться к ним, он не мог. Кроме того, не было денег на билет в Сент-Луис, где проходили экзамены. Вся затея представлялась молодому Омару бесполезной тратой времени, заранее обреченной на неудачу. Несмотря на такое разочарование, Брэдли пошел к другу отца за советом.
Через три недели Брэдли уведомили о том, что основной кандидат провалился на экзаменах.
Три года учебы очень многое дали Омару, он получил прекрасное общее образование, глубокие знания в области военного искусства. В Вест-Пойнте он сдружился с Дуайтом Эйзенхауэром, будущим прославленным полководцем и героем Америки. Позднее их дружба переросла в плодотворное сотрудничество. Брэдли и Дуайт понимали и поддерживали друг друга.
Брэдли окончил училище достойно, но не блестяще — 44-м из 164 кадетов. В курсантские годы он больше преуспевал по части футбола и бейсбола, которые всю жизнь пропагандировал как незаменимое средство для выработки командного духа.
Начало военной карьеры
Службу Брэдли начал в гарнизоне в штате Вашингтон, в 1916 году, участвовал в пограничном конфликте с Мексикой. Сразу после вступления Америки в мировую войну Брэдли начал слать командованию рапорты о переводе в Европу. Но вместо этого всю Первую мировую войну Омар Брэдли находился в Соединенных Штатах, что доставляло ему немало огорчений. Мечтавший о фронте, он командовал ротой, которая охраняла медные рудники в Батте.
В августе 1918 года Брэдли назначили командиром батальона, готовившегося к отправке во Францию, но тут последовало перемирие, и вместо этого молодому капитану Брэдли пришлось учить военному делу студентов университета Южной Дакоты.
В сентябре 1920 года Брэдли стал преподавателем математики в Вест-Пойнте. Начальником училища был Дуглас Макартур, встречи с которым в разное время дали толчок карьере многих будущих полководцев, включая Эйзенхауэра.
В это время состоялось его знакомство с генералом Маршаллом, который обратил внимание на способного офицера. Генерал Маршалл очень многое сделал для Омара и главное научил правильно строить взаимоотношения с подчиненными.
Вест-Пойнт был центром военной мысли, и Брэдли с головой окунулся в теоретические споры. Он рано пришел к выводу, что большинство американских и мировых авторитетов преувеличивают значение опыта позиционной войны 1914—1918 годов. Его кумиром был кавалерийский генерал Гражданской войны — Уильям Шерман, прославившийся стремительными рейдами по тылам южан.
Летом 1938 года Брэдли получил назначение в штаб американских сухопутных сил. В 1940 году Маршалл стал начальником Генерального штаба и перевел Брэдли из управления личного состава военного министерства в свою канцелярию в качестве помощника секретаря генерального штаба. Через год Омар получил назначение на должность начальника пехотной школы и чин бригадного генерала.
Вторая мировая война
Когда была объявлена Вторая мировая война, Брэдли некоторое время командовал 82-й и 28-й пехотными дивизиями.
В 1943 году он стал помощником главнокомандующего союзными силами в Северной Африке добивавшего в южном Тунисе остатки армии Роммеля. В ходе Тунисской и Сицилийской операций. Командовал корпусом Паттон, которого Брэдли сменил, когда тот пошел на повышение.
