Болеслав II был сыном князя Польши Казимира I Восстановителя и Добронеги (Марии), предположительно сестры Ярослава Владимировича, великого князя Киевского.
Болеслав II возобновил завоевательную политику в духе своего прадеда, Болеслава I Храброго. Князь неоднократно вмешивался во внутренние дела соседних государств: так в Венгрии он оказывал военную помощь герцогу Беле против короля Эндре I в 1057 году, а позднее, в 1074 году помог Гезе I свергнуть с престола короля Шоломона. Опираясь на союз с Венгрией и Киевской Русью, Болеслав II в 1061 году вмешался в междоусобные войны в Чехии, но потерпел неудачу. После изгнания в 1068 году из Киева великого князя Изяслава, союзника Польши, Болеслав II в 1069 году совершил поход на Киев и жестоко расправился с противниками Изяслава.
Укреплению международного престижа польского государства способствовало также удачное вмешательство Болеслава II в борьбу за инвеституру между императором Генрихом IV и папой Григорием VII. Болеслав II выступил на стороне последнего: в 1072 году он отказался выплачивать дань императору и объявил о независимости Польши, а в 1074 году признал польское государство леном папского престола. Это принесло свои плоды: в 1075 году в Польшу прибыл папский посланник, чтобы окончательно закрепить права Гнезненского архиепископства, а 25 декабря 1076 года Болеслав II был коронован королем Польши.
Таким образом Болеславу II удалось решить две важнейшие задачи, стоявшие перед польским государством со времен смут 1030-х гг.: восстановить независимость Польши и вернуть польскому монарху королевский титул.
Однако к концу 1070-х годов обострились внутренние и внешние проблемы польского государства. Попытки Болеслава II вернуть в состав Польши Западное Поморье полностью провалились. В 1077 году, по просьбе папы Римского, Болеслав совершил второй поход на Киев. Город был взят, Изяслав вновь стал киевским князем. Однако как только поляки возвратились домой, Изяслав пришёл на помощь своему брату Всеволоду против племянников и погиб в битве на Нежатиной Ниве (1078 год). Основную проблему, однако, представляло усиление независимости крупной польской аристократии, которую поддерживали Чехия и Священная Римская империя. После казни обвиненного Болеславом II в измене епископа краковского Станислава (11 апреля 1079 года) в стране начался мятеж магнатов. Во главе восстания встал младший брат короля князь Владислав Герман. В 1079 году Болеслав II Смелый был свергнут с трона и изгнан из Польши. Он был вынужден бежать в Венгрию и умер в изгнании спустя два года. Престол занял мятежный брат Болеслава, Владислав I Герман.
Брак и дети
- (1068) Вышеслава, дочь Изяслава I Ярославича, великого князя Киевского
