26 октября 1879 года в Херсонской губернии у семьи землевладельцев родился пятый ребенок – мальчик, получивший имя Лев. Отец его, Давид Леонтьевич Бронштейн, происходил из крестьян и грамоте выучился, уже будучи в достаточно преклонном возрасте, к тому же лишь для того, чтобы читать книги, написанные его сыном. Мать Льва, Анна Львовна, в девичестве Животовская, была одесситкой из мещанской семьи. Давид и Анна были еврейскими колонистами на земледельческом хуторе неподалеку от села Яновка в Елисаветградском уезде. Дела их шли в гору, и к моменту рождения Льва зажиточность Бронштейнов не вызывала сомнений.
В возрасте семи лет Лев начал учиться в частной еврейской школе, однако учеба ему не давалась, так как преподавание велось на иврите, который Лев знал плохо. Как позднее писал он сам, первая школа дала ему возможность лишь научиться писать и читать по-русски.
В 1888 году Лев стал учеником приготовительного класса реального училища Св. Павла в Одессе. Все время своей учебы он жил в семье племянника матери, Моисея Шпенцера, являвшегося владельцем типографии и издательства «Матезис». Одесское реальное училище основали немцы, и его главной гордостью были высококвалифицированные преподаватели. От гимназии того времени реальные училища отличались большим уклоном в пользу математических и естественных наук. Однако именно во время обучения в училище Лев прочел Пушкина и Толстого, Шекспира и Диккенса, Вересаева и Некрасова. Врожденные способности и трудолюбие помогли мальчику стать лучшим учеником училища по всем предметам. Правда, во втором классе он был исключен из училища, так как поссорился с преподавателем французского языка – большим самодуром. Лишь ходатайство влиятельных родственников помогло Льву восстановиться в училище. Возможно, что это был революционный порыв будущего вождя…
Совершенно понятно мальчишеское желание выделиться из общей серой толпы и каким-то образом обратить на собственную персону внимание окружающих. Когда врач обнаружил у Льва близорукость и прописал ношение очков, мальчик не огорчился, а наоборот, решил, что очки придают ему особую значимость. В то же время у юного Бронштейна стала проявляться и другая черта – высокомерие по отношению к окружающим. Впрочем, основания к этому, у него, конечно же, были: лучший ученик, Лев относился к своим товарищам с превосходством и часто подчеркивал собственное первенство.
В юности Лев влюбился в театр. Его увлекало не только само действо на сцене, но и способность артистов возвыситься над зрителями при помощи игры. Он вообще считал мир творческих людей особым, доступ в который открывался лишь для избранных.
В 1896 году Лев переехал в Николаев, чтобы закончить обучение, и поступил в седьмой класс реального училища. Этот год вообще стал для его психики переломным. Знания, обретенные в училище, давали Льву возможность держаться на месте первого ученика, но в то время он заинтересовался общественной жизнью. Лев познакомился с Францем Швиговским – садовником, но весьма образованным человеком, внимательно следящим за политикой и прочитавшим огромное количество книг. Родители требовали отказаться от этого знакомства, но в ответ Лев порвал с ними, забросил училище и стал членом коммуны Швиговского вместе со своим старшим братом Александром. Именно здесь он и встретился с Александрой Соколовской, ставшей его первой женой. Члены коммуны одевались в одинаковые соломенные шляпы и синие блузы, носили с собой черные палки – возможно, поэтому их и считали в городе членами некоей таинственной секты. Коммунары очень много, но весьма беспорядочно читали, распространяли книги, много спорили и даже пытались создать «университет на основе взаимообучения».
Лев Бронштейн все же закончил реальное училище и по требованию своих родителей вернулся в Одессу. Здесь он начал посещать лекции математического факультета университета, но революционные настроения требовали другого, и занятия он снова бросил. Фактически Лев переключился на работу в полулегальных кружках молодежи радикальных настроений и очень скоро превратился в неформального лидера одной из таких групп. Мировоззрение Льва было тогда достаточно далеко от марксизма – по той причине, что он пока что не старался обрести прочные политические убеждения.