Ранние годы
Лестер Янг вырос в музыкальной семье. Отец, Уиллис Хэнди Янг, был преподавателем; брат, Ли Янг — барабанщиком, и ещё несколько родственников будущей легенды джаза профессионально занимались музыкой. Когда Лестер был ребёнком, его семья переехала в Новый Орлеан, а позже — в Миннеаполис. Отец учил его играть (разумеется, кроме саксофона) на трубе, скрипке и ударных. Лестер играл в семейном оркестре, но вышел из него в 1927 году, отказавшись гастролировать по южным штатам, где действовали законы Джима Кроу.
С оркестром Каунта Бэйси
В 1933 году Янг поселился в Канзас-Сити. После кратковременного участия в различных группах он вошёл в состав оркестра Каунта Бэйси, игравшего в «расслабленном» стиле, резко контрастировавшем с агрессивной манерой Коулмена Хокинса, ведущего тенор-саксофониста тех лет. Янг покинул Бэйси и заменил Хокинса в оркестре Флетчера Хендерсона, но ушёл и оттуда, чтобы избежать необходимости играть в стиле Хокинса. Вскоре он вошёл в состав биг-бэнда Энди Кирка, но через полгода вернулся к Каунту Бэйси.
В 1938 году Янг принял участие в записи The Kansas City Sessions для Commodore Records, где, помимо него, отметились Бак Клейтон, Дикки Уэллс, Каунт Бэйси, Фредди Грин, Родни Ричардсон и Джо Джонс. На этой записи Янг играет как на тенор-саксофоне, так и на кларнете. Он был мастером кларнета и также имел собственный стиль игры на этом инструменте. Янга можно услышать качестве кларнетиста и на других записях 1938-39 гг. — с Каунтом Бэйси, Билли Холидэй и органистом Гленном Хардмэном. В 1939 году его кларнет был украден, и музыкант избегал этого инструмента вплоть до 1957 года, когда Норман Гранц вручил ему кларнет и уговорил сыграть.
Покидая Бэйси
Янг ушёл из оркестра Бэйси в конце 1940 года. Ходили слухи о его суеверном отказе от выступления в пятницу, 13 декабря, что ускорило его уход. Впрочем, эти слухи не были подтверждены. Как бы то ни было, впоследствии Янг возглавлял несколько небольших групп, в состав которых зачастую входил его брат. В течение пары лет музыкант сделал немало значительных записей. В частности, он аккомпанировал Билли Холидэй в 1940 и 1941, а также впервые начал сотрудничество с Нэтом «Кингом» Коулом в июне 1942 года. Нужно заметить, что его студийные записи в период с 1942 по 1943 довольно редки. Это было связано, в основном, с забастовкой Американской Федерации Музыкантов, которая, в свою очередь, была спровоцирована войной.
В декабре 1943 года Лестер вернулся под крыло Каунта Бэйси. Через 10 месяцев новый период их совместной деятельности был прерван призывом Янга в армию США. Записи этого и последующего периодов показывают, что Янг начинал более активно использовать пластиковый язычок, что придавало звуку более «тяжёлый» оттенок (хотя он оставался по-прежнему довольно мягким, по сравнению с манерой других исполнителей). Конечно, музыкант никогда не отказывался от деревянного язычка, но и пластиковому эквиваленту он уделял существенное внимание с 1943 года до конца жизни. Другой причиной перемен в звучании была смена саксофонного мундштука с металлического «Otto Link» на эбонитовый «Brilhart». В августе 1944 года Лестер, вместе с барабанщиком Джо Джонсом, трубачом Гарри «Sweets» Эдисоном и тенор-саксофонистом Джеккетом Иллинойсом появился в короткометражном фильме «Jammin' The Blues» режиссёра Gjon Mili.
Призыв в армию
В сентябре 1944 года Лестер Янг и Джо Джонс были в Лос-Анджелесе вместе с оркестром Каунта Бэйси, когда они были призваны в армию США. В отличие от многих белых музыкантов, в армии попавших в оркестры, в том числе возглавляемые Гленном Миллером и Арти Шоу, Янг был определён в состав регулярной армии, где ему не позволялось играть на саксофоне. Лестер находился в МакКлелланде, Алабама, когда среди его пристрастий обнаружились марихуана и алкоголь. Кроме того, армейские чины узнали, что он был женат на белой женщине — это усугубило дело из-за расистских предрассудков. Вскоре его судили военным судом. Янг не смог оспорить обвинения и был осуждён. Он провёл год в бараках для заключённых, и был освобождён в конце 1945 года. Впечатления того времени нашли отражение в композиции «D.B. Blues» (D.B. — detention barracks).
