Василий Петрович Щеголенок родился в деревне Боярщина Кижской волости Петрозаводского уезда Олонецкой губернии. Кроме земледелия занимался сапожным мастерством.
По словам Александра Фёдоровича Гильфердинга, познакомившегося с Щеголёнком в 1871 году, сказитель приобрел склонность к пению старинок еще в малолетстве, под влиянием своего деда и в особенности дяди Тимофея, который, будучи безногим и неспособным к крестьянскому хозяйству, сорок лет сидел в углу в доме его отца, занимаясь ремонтом и изготовлением обуви.
Переняв ремесло дяди, Щеголенок от него же научился большей части былин своего репертуара. Щеголенок обладал феноменальной памятью; записанные от него варианты признаются лучшими. Сам он не знал грамоты, но любил ходить по монастырям и слушать божественные книги, что отразилось, быть может, и в тоне его рассказов.
Интересный quasi-исторический рассказ Щеголёнка о князе Юрике-Новоселе записан Ельпидифором Васильевичем Барсовым («Голос», 1879, № 130). Несколько былин воспроизведено со слов Щеголенка Павлом Николаевичем Рыбниковым, Орестом Фёдоровичем Миллером, Гильфердингом («Онежские былины», т. II, 615—636 и «Сборник отделения русского языка и словесности Академии наук», т. LX, 287—363) и Барсовым Е. В.
Былинам о Садко и Добрыне, Илье Муромце, Чуриле, Хотене Блудовиче, Дунае Ивановиче, песням о царе Иване Грозном и о птицах, записанным со слов Василия Петровича Щеголенка, многие фольклористы XIX века отдавали предпочтение перед вариантами остальных сказителей. Гильфердинг делает такую характеристику его пения: «Поет он былины негромким, но довольно приятным, хотя уже старческим, голосом, соединяя, впрочем, часто в одну былину разнородные предметы и не придерживаясь определенного размера».
Осенью 1871 года Щеголенок побывал в Санкт-Петербурге. Во II томе «Онежских былин» помещен портрет Щеголенка, снятый во время пребывания его в столице Российской империи.
В марте 1879 года, в городе Москве, Василий Петрович Щеголенок познакомился с Львом Николаевичем Толстым и в том-же году, по его приглашению приехал в Ясную Поляну, где пробыл около месяца. Щеголенок поведал Толстому множество народных сказаний и былин, из которых более двадцати были записаны Толстым, а сюжеты некоторых, Толстой, если и не записал на бумагу, то запомнил (эти записи печатаются в т. XLVIII Юбилейного издания сочинений Толстого). Шесть написанных Толстым произведений имеют источником легенды и рассказы Щеголёнка (1881 — «Чем люди живы», 1885 — «Два старика» и «Три старца», 1905 — «Корней Васильев» и «Молитва», 1907 — «Старик в церкви»). Помимо этого, граф Толстой усердно записал много поговорок, пословиц, отдельных выражений и слов, рассказанных Щеголёнком.
