Родом с Ямайки, Шэгги вырос в Бруклине и служил в армии во время операции «Буря в пустыне». Демобилизовавшись, он решил попробовать себя в музыке, который был наиболее популярен у него на родине. Результатом стала новая версия старого хита «Oh Carolina», которая пользовалась успехом в танцевальных клубах Европы, а в Великобритании вообще заняла первое место в поп-чартах.
На протяжении последующих двух лет Шэгги считался мастером одного хита, однако осенью 1995 года довольно неожиданно вернул себе первое место в британских чартах с песней, которая станет его визитной карточкой, — «Boombastic». Эта мелодия, использованная в рекламной кампании джинсов Levi's, получила большой резонанс в США и была распродана тиражом свыше миллиона экземпляров, а сопутствующий альбом выиграл премию «Грэмми» в категории «лучший альбом в стиле регги». В 2007 году эта песня была использована как саундтрек в фильме «Мистер Бин на отдыхе».
Шэгги пробовал себя в различных областях, записал дуэт с Джэнет Джексон, однако со временем его известность стала угасать, так что лейбл Virgin в конце концов списал его со счетов и расторг контракт с исполнителем.
В 2001 году Шэгги выпустил альбом «Hot Shot», который разошёлся тиражом свыше шести миллионов экземпляров, находился на верхних строчках Billboard Top 200 на протяжении шести недель и стал таким образом самым продаваемым альбомом в истории регги. Два сингла из него, «It Wasn’t Me» и «Angel», возглавляли хит-парады по обе стороны Атлантики, включая Billboard Hot 100. Позднейшие записи Шэгги не смогли повторить подобного успеха.
