В 1528 и в 1533 с братом Андреем намеревался воспользоваться правом вассала на отъезд к новому сюзерену — Дмитровскому удельному князю Юрию Ивановичу.
Воевода Большого полка в 1531 году. Первый воевода на Угре в 1532 году.
В 1533 г. упомянут на свадьбе удельного князя Старицкого Андрея Ивановича и княжны Ефросинии Андреевны Хованской. Имел очень большое влияние в годы малолетства Ивана IV и правления Елены Глинской, участвовал в борьбе боярских группировок в борьбе за власть.
Наместник двинский с 1535, холмогорский. Наместник новгородский (1538 и 1541). Возглавлял войска в Ливонском походе 1540. На береговой службе в 1541 в поход на Москву крымского хана Сахиба I Гирея. Современники отмечают, что Иван Михайлович, в отличие от брата, не рвался в большую политику, однако постарался извлечь из положения брата максимальные выгоды.
После смерти своего родственника Ивана Васильевича Шуйского, занимавшего первое место в боярской думе, Иван Михайлович получил долю влияния в правительстве. В 1543—46 он был наместником новгородским; в походе на Казанское ханство в 1544 году руководил войском (первый воевода Большого полка). Первый воевода в войске брата Грозного Юрия Васильевича в походе к Коломне в апреле 1546.
Дворецкий с 1547. Наместник новгородский 1547—48, владимирский 1553, глава Разрядного приказа.
Во время Коломенского похода царя в 1555 году — наместник московский вместе с Федором Ивановичем Скопиным (советник слабоумного Юрия Васильевича).
Умер в 1559 году, не оставив наследников.
