В Ливонии
Родился в бюргерской семье в городе Ален близ Мюнстера. Готовился стать священником, но во время учения в гимназии повздорил с одним из соучеников, нанёс ему удар шилом в руку и, опасаясь уголовного преследования, переехал в Любек к двоюродному брату. Там Штаден работал над строительством городского вала, затем той же работой занимался в Риге, которой угрожали войска Ивана Грозного. Желая найти себе более выгодное дело, Штаден служил нескольким помещикам в разных областях Ливонии, в ходе войны уже распавшейся на части, без особого успеха занимался торговлей, в 1564 году под Вольмаром ненадолго присоединился к польскому отряду, совершавшему набеги на занятый русскими войсками Юрьевский уезд. Не поделив добычу после одной вылазки, Штаден попал в тюрьму; выйдя на свободу, принял решение перебраться в Московию.
В России
Через Дерпт Штаден попал в Москву, где смог быстро произвести впечатление на царедворцев. Сначала он был принят толмачом в Посольский приказ, затем ему был жалован двор на «земщине» с правом курить вино, варить пиво и ставить мёд. Вскоре его владения были выделены в опричнину, а сам Штаден, нашедший себе влиятельных друзей и покровителей, был поставлен во главе небольшого отряда-дружины. Вместе с другими опричниками он участвовал в походе на Новгород зимой 1569—1570 гг. и вернулся с огромной добычей, совершив немало набегов на сёла и монастыри. Штадену было жаловано имя Андрея Володимировича (его отца звали Вальтер), он поставил себе в столице новые палаты и увеличил владения под Москвой. После нападения хана Крыма Девлета I Гирея на Москву (1572), при пересмотре поместных и вотчинных дач, Штаден лишился своих имений. Он покинул столицу, завел мельницу в Рыбной слободе, а затем вскоре уехал в Поморье (1574—1575); здесь он жил в севернорусских городах, занимаясь выгодной меховой торговлей и, несомненно, побывал в Вологде, Белоозере, Каргополе и Коле. В 1576 году с иностранным кораблем Штаден покинул Россию и приехал в Голландию. Всего он прожил в Московском государстве около 12 лет (с 1564 по 1576 год), из них около 6 лет провёл в опричнине.
В Европе
Вернувшись в Европу, он побывал в Германии и Швеции, наконец, явился в Вогезы, в Люцельштейн, резиденцию пфальцграфа Георга Ганса Вельденцского. Представленный пфальцграфу Штаден очень заинтересовал его своими рассказами и по его поручению составил описание Московии (конец 1577—1578 год) под названием «Страна и правление московитов, описанные Генрихом фон Штаденом» (Moscowiter Land und Regierung Beschriben durch Henrichen von Staden). Это сочинение является весьма ценным и во многом уникальным описанием России XVI века. Несмотря на искренность, автор в описаниях Московской Руси достаточно пристрастен и считает московитов нехристями, а Ивана Грозного — «ужасным тираном». К сочинению был приложен проект военной оккупации Московии от Колы и Онеги, послуживший в 1578 — 79 годах предметом оживленной дипломатической переписки пфальцграфа. В качестве его дипломатического агента Штаден принимал участие в посольствах к гроссмейстеру Немецкого ордена Генриху, к польскому королю Стефану Баторию и к императору Рудольфу II (сентябрь 1578 — январь 1579 года). Император также заинтересовался проектом «обращения Московии в имперскую провинцию»; по его просьбе Штаден заново отредактировал описание страны, сам проект и автобиографию и преподнёс её в виде единой рукописи. После этого следы Штадена теряются.
Изучение и критика записок Штадена о Московии
Сочинения Штадена введены в научный оборот лишь в 1917 году, в 1925 переведены на русский язык. Их достоверность не принимается безоговорочно и до сих пор служит предметом научных дискуссий.
Академик С. Б. Веселовский относился к «Запискам о Московии» весьма критически. Ленинградский историк Д. Н. Альшиц, сопоставив текст Штадена с историческими реалиями эпохи, пришел к выводу, что тот вообще не состоял в опричнине, но лишь выдавал себя за опричника, дабы повысить свой статус в глазах императора Рудольфа — своего покровителя и адресата записок о Московии. По мнению Альшица, многие сообщения Штадена о Руси Ивана Грозного напоминают небылицы Мюнхгаузена; С этим мнением спорит Р. Г. Скрынников, обосновывающий достоверность книги Штадена. В. Б. Кобрин дает чрезвычайно высокую оценку достоверности сочинения Штадена: «К числу положительных качеств его записок как источника относится то, что их автор настолько лишен морали, что не стыдится никаких, самых мерзких своих поступков, не пытается как-то себя приукрасить. Отсюда редкая достоверность его воспоминаний».
Поэт Владислав Ходасевич назвал Штадена «Радеком XVI века».
