Ранние годы
Отец Чосера, виноторговец, поставлял вино ко двору короля, благодаря чему и сын его попал довольно рано (17 лет) ко двору в качестве пажа Елизаветы, жены Лионеля, сына Эдуарда III. В 1359 он принимал участие в походе против Франции, во время которого был взят в плен. Король выкупил его за 16 фунтов и, по возвращении его в Англию, сделал его своим камердинером, а впоследствии и оруженосцем. В это время он уже довольно основательно изучил доступных ему писателей и пробовал писать сам; между прочим, он воспевал в стихах свою любовь к одной неизвестной даме, которая не отвечала взаимностью на его страсть. После войны (1360—1367 гг.), Чосер посещал, по-видимому, лондонскую высшую юридическую школу, которая давала и хорошее общее образование. Там он приобрёл умение работать над тем, что вскоре стало главным делом его жизни, — над вопросами литературы. Он изучал классиков. То были Вергилий, Стаций, Лукан, воспетые Данте, Клавдиан («Похищение Прозерпины»), Гораций и Ювенал, но особенно Овидий, «Метаморфозы» и «Героиды» которого сделались его любимыми книгами. Изучал он, конечно, также патристическую и средневековую латинскую литературу, и сочинения корифеев схоластической науки, которые очень ему пригодились, когда ему понадобилось снабжать учёными сведениями своих героев. Перевод Боэция, популярного у схоластиков, как и более поздний трактат об астролябии, отражал эти интересы. Но больше, чем классиками, и больше, чем отцами церкви и схоластиками, Чосер увлекался современными французскими поэтами. Тут было всего понемногу: эпос, лирика, видения, аллегория всех видов. Он отдал обильную дань влиянию этой литературы в тот ранний период своей деятельности, когда переводил «Роман о Розе», писал небольшие поэмы и лирические стихотворения.
В 1367 имя Чосера вновь появляется в документах; на этот раз он упоминается как королевский камердинер; упоминается также, что он получал от короны пенсион. После этого имя Чосера начинает встречаться часто: королевские подарки ему и его жене, очередные пособия, новые назначения, дипломатические поездки. Зафиксировано и чрезвычайно важное для истории литературы поручение Чосеру в 1372 вести переговоры с дожем Генуи. Этим назначением датируется первая поездка поэта в Италию (точнее, первая, в которой мы можем быть уверены), оказавшая, наряду со второй, в 1377, огромное влияние на творчество Чосера. Он сопровождал посольство также во Флоренцию, куда оно имело секретное поручение от короля. Во Флоренции Боккаччо собирался уже читать публичный курс по «Божественной комедии»; Чосер вывез оттуда рукописи Данте, Петрарки и Боккаччо. До поездки он, по-видимому, итальянского языка не знал, но это не имело для него большого значения. В деловых отношениях, политических и торговых, был в ходу латинский, который он знал хорошо. Полугодовое пребывание в Италии дало ему возможность вполне овладеть тосканским языком и читать великих флорентийских поэтов. Чосер вернулся в Италию ещё раз в конце 1377 г. и пробыл там ровно четыре месяца. На этот раз миссия касалась Ломбардии. Велись переговоры по военным делам с миланским тираном Бернабо Висконти и его зятем, земляком Чосера, кондотьером Джоном Гакудом, подвизавшимся тогда в Италии. Возможно, что тогда же Чосер побывал и в Венеции. Два путешествия в Италию дали Чосеру возможность наблюдать пышный рост городской культуры, первые классовые бои и первый расцвет Возрождения. Все это было совершенно не похоже на то, что он видел дома. Он наблюдал зарождение новой буржуазной культуры, видел итальянские городские республики и монархии нового типа, дивился победному подъёму торговли и промышленности и в свете этих впечатлений, начиная по-новому расценивать все то, что оставил в Англии.
«Французский период»
Юношеский период творчества (приблизительно до 1379 года) обычно называют «французским» из-за сильного влияния французской куртуазной литературы. К этому периоду относится также перевод одного из популярнейших произведений средних веков — «Роман о Розе» (Roman de la Rose), доставивший ему некоторую известность. Перевод утрачен; приписывавшийся прежде Чосеру другой перевод этого романа на английский язык принадлежит не ему. Первое произведение Чосера, время написания которого можно установить с точностью — поэма «Книга герцогини» (Book of the Duchess) — написано в 1369 году, по случаю смерти герцогини Бланки Ланкастерской, первой жены Джона Гонта, основателя Ланкастерской династии. Чосер утешает герцога, её мужа, в его утрате. Образцами ему служили при этом элегия Машо и Tristia Овидия, в некоторых же частях — тот же «Роман Розы». Уже здесь Чосер проявил свою необыкновенную способность к ярким и колоритным описаниям.