По данным опроса, проведённого в 2002 году вещательной компанией Би-би-си, был назван величайшим британцем в истории.
Детство и юность
Уинстон Черчилль родился 30 ноября 1874 года в родовом имении герцогов Мальборо Дворце Бленхейм. Отец Черчилля — лорд Рэндольф Спенсер-Черчилль, третий сын 7-го герцога Мальборо, был известным политиком, депутатом Палаты общин от Консервативной партии, занимал должность Канцлера казначейства. Мать — леди Рэндольф Черчилль, в девичестве Дженни Джером (англ. Jennie Jerome), была дочерью богатого американского бизнесмена.
Как отец, занятый политической карьерой, так и мать, увлечённая светской жизнью, уделяли мало внимания сыну. С 1875 года забота о ребёнке была возложена на няню Элизабет Энн Эверест (англ. Elizabeth Anne Everest). Она искренне любила воспитанника и была одним из самых близких для Черчилля людей.
Когда Черчиллю исполнилось восемь лет, его отправили в подготовительную школу Сент-Джордж. В школе практиковались телесные наказания, и Уинстон, постоянно нарушавший дисциплину, часто им подвергался. После того, как регулярно навещавшая его няня обнаружила на теле мальчика следы по?рок, она немедленно сообщила матери, и его перевели в школу сестёр Томсон в Брайтоне. Успехи в учёбе, особенно после перевода, были удовлетворительны, но аттестация по поведению гласила:
В 1886 году он перенёс тяжёлое воспаление лёгких. Хрупкое здоровье и сомнительные успехи в учёбе побудили родителей отправить его не в Итон, где на протяжении многих поколений учились мужчины рода Мальборо, а в не менее престижный Хэрроу (англ. Harrow School). В 1889 году его перевели в «армейский класс», где, помимо преподавания общеобразовательных предметов, учеников готовили к военной карьере. Школу он закончил в числе всего 12-ти учеников, сумевших выдержать экзамены по всем предметам, особо отмечались успехи в изучении истории. В Хэрроу он занялся фехтованием и достиг заметных успехов, став чемпионом школы в 1892 году.
28 июня 1893 года Черчилль с третьей попытки сдал экзамены в Королевское военное училище в Сандхёрсте (трудности были с письменной работой по латыни), одно из самых престижных военных училищ Великобритании. Из-за низких оценок (92 результат из 102) он становится курсантом-кавалеристом и получает перевод в более престижный пехотный класс благодаря тому, что несколько претендентов, показавших лучшие результаты, отказались от поступления. В Сэндхёрсте он учился с сентября 1893 по декабрь 1894, закончив училище двадцатым в выпуске из 130 (по другим сведениям — восьмым в выпуске из 150). 20 февраля 1895 года Уинстону Черчиллю был присвоен чин младшего лейтенанта.
В том же году он пережил две тяжёлые утраты: в январе умирает его отец, а в июле от перитонита скончалась его любимая няня.
Армейская служба и первые литературные опыты
После получения чина Черчилль был зачислен в Четвёртый гусарский полк Её Величества. Возможно, именно тогда он осознал, что военная карьера не очень его привлекает: «Чем дольше я служу, тем больше мне нравится служить, но тем больше я убеждаюсь в том, что это не для меня», писал он леди Рандольф 16 августа 1895 года.
В 1895 году, благодаря обширным связям матери, Черчилль был направлен на Кубу, в качестве военного корреспондента газеты «Дейли График» (англ. Daily Graphic) освещать восстание местного населения против испанцев, но продолжал при этом числиться на действительной службе. Прикомандированный к испанским войскам, он впервые побывал под огнём. Газета опубликовала пять его статей, некоторые из них были перепечатаны «Нью-Йорк таймс». Статьи были встречены читателями благосклонно, и гонорар составил 25 гиней, что в то время было для Черчилля весьма значительной суммой. Испанское правительство наградило его медалью «Красный крест», и это придало популярности Черчилля скандальный характер, поскольку дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспондента. Помимо награды и литературной известности, он приобрёл на Кубе две привычки, которые сопровождали его всю жизнь: курение кубинских сигар и послеобеденный отдых — сиеста. На обратном пути в Англию Черчилль впервые посетил США.