Спортивная карьера
1980—1996
Дебютировал в апреле 1980 года.
В сентябре 1986 года победил непобежденного чемпиона мира в полутяжёлом весе по версии IBF Слободана Качара.
В октябре 1987 Чез был нокаутирован Чарльзом Уиллямсом.
В марте 1989 года Чез проиграл непобежденному чемпиону мира в полутяжёлом весе по версии WBA Вирджилу Хиллу.
В июне 1989 года Чарльз Уиллямс вновь нокаутировал Чеза.
После этого Бобби Чез поднялся в 1-й тяжёлый вес.
В марте 1991 года Чез раздельным решением победил чемпиона мира в 1-м тяжёлом весе по версии WBA Роберта Дэниелса.
В марте 1992 года он защитил пояс, победив Донни Лалонде. После этого Чез оставил пояс, и не выходил на ринг 2 года.
В 1995 году Чез перешёл в тяжёлый вес.
10 мая 1996 Эвандер Холифилд — Бобби Чез
- Место проведения: Мэдисон Сквер Гарден, Нью Йорк Сити, Нью-Йорк, США
- Результат: Победа Холифилда техническим нокаутом в 5-м раунде в 12-раундовом бою
- Статус: Рейтинговый бой
- Рефери: Рон Липтон
- Вес: Холифилд 95,71 кг; Чез 95,70 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (40-35 Холифилд) - оценки после 4-го раунда
В 1996 году Бобби Чез вышел на бой против знаменитого Эвандера Холифилда. Холифилд доминировал весь бой. Значительная часть его ударов приходилась в цель. В начале 3-го раунда Холифилд зажал Чеза у канатов и провел мощную атаку. Чез с трудом удерживался на ногах. Рефери вмешался и решил отсчитать стоячий нокдаун. Зал недовольно загудел. Между 5-м и 6-м раундами Чез пожаловался на боль в глазах. Его осмотрел врач. По совету доктора бой прекратили.
1998
В июне 1998 года во 2-м раунде Бобби Чеза нокаутировал южноафриканец Корри Сандерс. После этого боя Чез завершил карьеру боксёра.
Другие факты
В 1990-х годах Бобби Чез работал комментатором на телеканале Showtime.
Бобби Чез является членом Общества Менса