Родился в 1788 году в Калужской губернии, воспитывался в 1-м кадетском корпусе, откуда в 1808 году выпущен прапорщиком в 24-й, а в 1809 г. переведён в 29-й егерский полк.
В 1809 и 1810 гг. Чебышев участвовал в Турецкой кампании, был в сражениях при Журже, Туртукае, Райграде, Рущуке и Никополе. 8 января 1813 г., в чине поручика, он был назначен адъютантом к адмиралу Чичагову, а в феврале того же года произведён в штабс-капитаны с переводом в Лейб-гвардии Егерский полк и назначен адъютантом к генерал-адъютанту князю Волконскому, был в Заграничных походах и участвовал в сражениях под Люценом, Бауценом, Дрезденом, Кульмом, Лейпцигом, при Бриенне, Фершампенуазе и Париже. За Люцен наргаждён орденом св. Владимира 4-й степени с бантом и за Лейпциг получил золотую шпагу с надписью «За храбрость» и австрийский орден Леопольда 3-й степени и произведён в капитаны.
В мае 1816 г. он был произведён в полковники, с переводом в Бородинский пехотный полк, а в августе того же года назначен командиром этого полка. В 1826 г. Чебышев получил чин генерал-майора, был назначен командиром 1-й бригады 9-й (что впоследствии 10-я) пехотной дивизии и участвовал в Турецкой кампании 1828—1829 гг., в делах под Гирсовом, Янибазаром, Шумлой и Силистрией и был удостоен золотой шпаги с надписью «За храбрость» и с алмазными украшениями. 19 декабря 1829 года он получил орден св. Георгия 4-й степени за выслугу 25 лет (№ 4308 по списку Григоровича—Степанова).
В 1831 году, в Польскую кампанию, он участвовал в сражениях под Боромлею, при Лисабенях, за отличие в котором получил орден св. Владимира 3-й степени, и нескольких других. Также он был награждён польским знаком отличия за военное достоинство (Virtuti Militari) 2-й степени.
В 1832 году он получил в командование 15-ю (что впоследствии была разделена на 12-ю и 18-ю) пехотную дивизию, а 6 декабря 1833 года произведён в генерал-лейтенанты, 12 февраля 1849 года пожалован в сенаторы и присутствовал в 5-м Департаменте Правительствующего сената.
Сергей Сергеевич Чебышев скончался 6 апреля 1856 года.
Среди прочих наград Чебышев имел ордена св. Анны 1-й степени (1832 год, императорская корона к этому ордену пожалована в 1839 году), св. Владимира 2-й степени (1842 год) и Белого орла (1846 год) а также австрийский орден Леопольда 3-й степени (1813 год).
