Родился 15 января 1893 года в городе Ниш.
Трижды избирался мэром Ниша. В 1928 году занимал пост министра вероисповеданий Королевства Югославия. С 1929 года по 1934 год находился в оппозиции к диктаторскому режиму короля Александра I Карагеоргиевича. В 1935 году избран в Народную скупщину, занял должность министра социальной политики и здравоохранения в правительстве Милана Стоядиновича.
Глава правительства
С 5 февраля 1939 по 27 марта 1941 гг. — премьер-министр Королевства Югославия.
26 августа 1939 года правительство Драгиша Цветковича заключило соглашение с руководством Хорватской крестьянской партии Владко Мачека о предоставлении Хорватии автономии (так называемое «соглашение Цветковича — Мачека»). Согласно данному соглашению была создана автономная «Хорватская бановина» (её территория включала современную Хорватию и часть Боснии и Герцеговины), а В. Мачек получил пост первого вице-премьера в кабинете Цветковича.
Кабинет Цветковича проводил политику подавления революционного и коммунистического движения.
25 марта 1941 года в ходе встречи с И. Риббентропом (Германия), Г. Чиано (Италия) и Х. Осимой (Япония) Драгиша Цветкович, представляя свою страну, подписал Венский протокол о присоединении Королевства Югославия к Берлинскому пакту 1940 года. При этом югославы поставили (а Гитлер принял) три условия: отсутствие войск Оси и военного транзита через территорию Югославии; гарантия территориальной целостности; неучастие Югославии в военных акциях стран Оси.
27 марта 1941 года правительство Драгиша Цветковича было свергнуто в результате государственного переворота, осуществлённого офицерами югославской армии во главе с генералом Душаном Симовичем. Симович возглавил новое правительство.
В 1943 году Драгиша Цветкович эмигрировал за границу. Умер в Париже.
