Юрист и политик
Родился в семье юриста Энрике Хиль-Роблеса. Окончил юридический факультет университета Саламанки (1919), доктор права Центрального университета Мадрида. С молодых лет принимал участие в деятельности католических молодёжных организаций. Являлся секретарём Католической-аграрной национальной конфедерации, которая в 1922 объединилась с Социально-народной партией. С 1922 преподавал правовую политику в университете Лагуны (в Сан Кристобаль де ла Лагуна в провинции Санта Крус де Тенерифе на Канарских островах). Вернувшись в Мадрид, Хиль-Роблес публиковал статьи в католическом журнале El Debate, который принадлежал ордену иезуитов и выходил под редакцией Анхеля Эрреры Ориа. В период диктатуры генерала Мигеля Примо де Риверы сотрудничал с генеральным директором администрации Хосе Кальво Сотело при подготовке Мунициального устава.
После провозглашения Испании республикой в 1931 был избран депутатом учредительных кортесов (парламента) как представитель Аграрного блока, участвовал в работе комиссии по редакции проекта Конституции республики, отличаясь решительным неприятием антиклерикализма большинства республиканцев. В том же году стал членом организации «Национальное действие», переименованной в 1932 по требованию властей в «Народное действие» (к этому времени Хиль-Роблес уже был одним из её лидеров). Считал, что вопрос о форме правления — монархия или республика — вторичен по отношению к главному, заключавшемся в защите католической церкви. Этим его взгляды отличались от точки зрения других правых испанских политиков, приоритетом для которых была монархическая идея.
Авторитарный лидер CEDA
В конце февраля — начале марта 1933 Хиль-Роблес участвовал в создании Испанской конфедерации независимых правых (CEDA), политической партии, в которую влилось «Народное действие» и которую активно поддерживал издатель El Debate Анхель Эррера. Очень быстро Хиль-Роблес стал лидером CEDA, получившей поддержку католической церкви и решительно выступавшей против любых ограничений её прав.
Партия ориентировалась на приход к власти парламентским путём, но при этом сам Хиль-Роблес был достаточно противоречивой политической фигурой. С одной стороны, он симпатизировал фашистским режимам и увлекался антидемократической риторикой — на этом основании историк Пол Престон считает, что, в сущности, Хиль-Роблес в 1930-е годы был легальным фашистом. С другой стороны, историк Ричард Робинсон обращает внимание на республиканские симпатии Хиль-Роблеса и на то, что в идеологии CEDA существенное место занимал социальный католицизм. По мнению историка Хью Томаса, основатели CEDA намеревались создать партию с христианско-демократической идеологией, однако в ситуации жёсткого конфликта между клерикальными и антиклерикальными политическими силами она сдвинулась вправо (эта точка зрения объясняет и последующую эволюцию взглядов Хиль-Роблеса в сторону христианской демократии). А сам Хиль-Роблес был увлечён модными среди правых политиков и идеологов 1930-х годов авторитарно-корпоративными моделями, реализованным как в фашистской Италии, так и в Австрии в период правления клерикальных политиков. Сторонники называли его «Хефе» («Вождь»).