Биография
Мать — Грейс Кэролайн Суонсон, отец — Гленн Лусиус Хефнер. Окончил школу в Чикаго, после чего в 1944 году пошёл в армию, воевал в последние месяцы Второй мировой войны.
После армии Хью Хефнер окончил психологический факультет Университета Иллинойса в Урбане-Шампэйн. Идеи для журнала Playboy появились ещё в студенческие годы, он увлёкся издательским делом. Подрабатывал редактором журнала Shaft, рисовал карикатуры для журналов.
25 июня 1949 года Хью женится на Милдред Вилльямс. Их брак продлится 10 лет. В 1952 году у них рождается дочь Кристи, в 1955 — сын Дэвид Пол.
Позже Хефнер работает в рекламном отделе журнала Esquire, но вскоре увольняется из-за отказа в повышении зарплаты. С этого момента Хефнер начинает собирать деньги для создания собственного журнала. Он зарабатывает 600 $ на кредитовании, занимает 8000 $ у инвесторов, а также 1000 $ у собственной матери и начинает работу. Рабочим названием журнала было Stag Party («Холостяцкая вечеринка»), но Хефнер отказался от этого названия, чтобы не вступить в конфликт с существующим на тот момент «мужским журналом» Stag Magazine, и не прогадал. В декабре 1953 года выходит первый выпуск журнала Playboy с Мэрилин Монро на обложке тиражом 70000 экземпляров. Хью Хефнер сильно сомневался в том, что за первым выпуском последует второй, и даже решил не ставить номер на обложку своего журнала. Но дело пошло. За первую неделю было продано три четверти тиража. Начиналась сексуальная революция.
В 1959 году Хью разводится с Милдред Вилльямс и 30 лет живёт холостяком, хотя у него были постоянные отношения со многими девушками. И только в 1989 году женится на модели Кимберли Конрад, с которой проживет также 10 лет.
С 2000 года Хью Хефнер жил в своём особняке с 7 девушками в возрасте от 18 до 28 лет.
В декабре 2011 года было объявлено о помолвке Хефнера и 25-летней модели Playboy Кристал Харрис. Свадьба должна была состояться 18 июня 2011 года. Однако 14 июня Хефнер в своем микроблоге в Twitter сообщил, что свадьба отменяется. «Кристал передумала», написал Хью, не став уточнять причины, по которым его уже бывшая невеста отменила свадьбу. В свою очередь сайт TMZ.com, специализирующийся на новостях из жизни знаменитостей, сообщил со ссылкой на источники в особняке Хефнера Playboy Mansion, что у пары произошла бурная ссора по телефону. После этого, утверждают источники TMZ.com, Кристал Харрис покинула особняк Хефнера, где жила с декабря 2009 года.
Хью Хефнер поднял престиж своего детища на такую высоту, что публиковать свои произведения в нём соглашались Джон Апдайк, Курт Воннегут и Том Клэнси, среди интервьюируемых были Деннис Родман, Томми Хилфигер, Кевин Спейси, Джон Траволта и Билл Гейтс, а фотографироваться для журнала запросто давали согласие Катарина Витт, Синди Кроуфорд, Наоми Кэмпбелл, Шэрон Стоун и многие другие звезды.
В августе 2009 года Хефнер нашёл покупателя для своего семейного особняка, который он пытался продать с марта 2009 в связи с переездом своих сыновей Марстона и Купера в университетское общежитие. Покупателем оказался 25-летний миллионер Дарен Метропулос, который предложил 18,000,000 $ за эту недвижимость. Семейный особняк расположен рядом с другим зданием, принадлежащим Хефнеру, в котором находится редакция журнала Плейбой. Особняк, построенный в 1929 году, включает в себя пять спальных комнат, семь туалетов и огромный сад с бассейном.
