Начало военной карьеры
Уильям Уэстморленд родился в 1914 году в Южной Каролине. Он был единственным ребенком в семье Джеймса Уэстморленда, богатого аристократа, занимавшегося банковским делом и текстильной промышленностью. Мать хотела, чтобы Уэстморленд стал врачом, но по настоянию отца он поступил в военный колледж «Цитадель», где проучился один год, после чего в 1932 году перешёл в Вест-Пойнт, высшее учебное заведение армии США. Перед академией он собирался идти в училище ВМС, а сразу после выпуска в 1936 году хотел попасть в армейский Воздушный корпус (будущие ВВС США), но оказался в Школе полевой артиллерии. В 1941 году Уэстморленд был переведён в 9-ю пехотную дивизию, с которой и прошёл весь её боевой путь во Второй мировой войне — Тунис, Сицилия, Франция, Германия. К концу войны он занимал должность начальника штаба дивизии.
После окончания войны Уэстморленд перешёл из артиллерии в пехоту и получил квалификацию парашютиста-десантника. Со времён войны у него остались связи с командирами воздушно-десантных частей; в 1943 году его батальон поддерживал 82-ю воздушно-десантную дивизию на Сицилии, и теперь командир дивизии генерал Джеймс Гэвин предложил ему должность командира 504-го пехотного полка в ней. Уэстморленд пробыл командиром полка один год, а затем ещё три года был начальником штаба этой дивизии. В этот период он попал в список из 10-15 самых перспективных молодых командиров, составленный по итогам Второй мировой войны по приказу начальника штаба армии Эйзенхауэра. Попадание в этот список помогло дальнейшему карьерному росту Уэстморленда. С 1949 года он находился на посту инструктора в Командно-штабном колледже (Форт-Ливенуорт) и преподавал в Военном колледже армии.
В 1947 году Уэстморленд женился на 19-летней Кэтрин Ван Дюзен (Van Deusen), давшей обещание выйти за него замуж, когда ей было девять лет. В дальнейшем у них было трое детей — сын Джеймс и дочери Кэтрин и Маргарет.
С середины 1952 по середину 1953 года Уэстморленд участвовал в Корейской войне в качестве командира 187-й воздушно-десантной полковой боевой группы. На эту должность он был назначен после многочисленных рапортов. В Корее он не получил никаких боевых наград.
После окончания Корейской войны следующие пять лет он провёл на штабной работе в Пентагоне. В 1953—1955 годах был штабным офицером в управлении личного состава, затем — секретарем главного штаба армии, став в 43 года самым молодым генерал-майором американской армии. В это время прошёл трёхмесячную аспирантуру на факультете управления Гарвардского университета. Следующее назначение сделало его командующим 101-й воздушно-десантной дивизией, имевшей на тот момент экспериментальную структуру: 5 подразделений, представлявших собой нечто среднее между полком и батальоном. Такая структура должна была наилучшим образом подходить для действий в условиях ядерной войны, однако после эксперимента в 101-й дивизии от неё было решено отказаться.
В 1958 году на учениях в 101-й воздушно-десантной дивизии произошла трагедия, когда во время парашютного прыжка при сильном ветре погибли пять десантников. Уэстморленд лично оказывал помощь раненым в этом неудачном прыжке. После этого эпизода во всех последующих парашютных прыжках он всегда прыгал первым, чтобы оценить силу ветра.
В 1960—1963 годах карьера Уэстморленда достигла пиковой вершины: в этот период он занимал очень престижную должность суперинтенданта (начальника) Вест-Пойнта. При нем кадетский корпус училища был удвоен. Затем он короткое время командовал XVIII воздушно-десантным корпусом (в составе 82-й и 101-й дивизий). С имевшимся к этому моменту послужным списком Уэстморленд рано или поздно должен был попасть на Вьетнамскую войну, ставшую главным событием в его жизни.
