С детства болел туберкулёзом, на всю жизнь остался горбуном ростом 130 см. Игре на ударных обучался самостоятельно. В его джаз бенде начала свою карьеру Элла Фицджеральд. В своем родном городе Балтиморе он зарабатывал продажей газет и, купив свои первые ударные, начал играть на улице.
Карьера
В двадцать два года он переезжает в Нью-Йорк и через два года, в 1926 году становится руководителем джаз бенда. Получив поддержку в лице Эллингтона, Уэбба приглашают в различные клубы Нью-Йорка. В 1930 году активно гастролирует и начинает выступать в известном клубе Savoy Ballroom. В 1931 году его джаз бенд находит обретает свой дом в стенах Савоя. Уэбб становится уникальным барабанщиком — руководителем оркестра, он продвигает новое звучание свинга. В Савое часто проводятся «Битвы Джаз-бендов», где оркестр Чика Уэбба часто берет вверх (как, например, в известном соревновании на звание «Короля Свинга», с оркестром Бенни Гудмена).
В 1935 году Чик буквально удочеряет Эллу Фицджеральд, взяв её в свой джаз-бенд вокалисткой (большим успехом стал хит 1938 года «A-tisket, A-tasket»). После его смерти Элла Фицджеральд возглавила джаз-бенд Чика Уэбба.
