Профессиональная карьера Уиттакера началась в 2002 году в клубе «Хайберниан». В сезоне 2006/07 Стивен в составе «хибс» стал обладателем Кубка шотландской лиги. Через год защитник перебрался из столицы Шотландии в Глазго, где стал игроком «Рейнджерс», за который выступает по сей день.
С 2009 года Уиттакер защищает цвета национальной сборной Шотландии. Провёл в её составе четырнадцать матчей.
Клубная карьера
«Хайберниан»
Первой командой Уиттакера стал хорошо известный в Эдинбурге молодёжный клуб «Хатчинсон Вейл».
1 августа 2000 года Стивен был принят в Академию другого клуба столицы Шотландии — «Хайберниан».
12 мая 2002 года руководство «хибс» предложило молодому защитнику профессиональный контракт, который Уиттакер с готовностью подписал.
В тот же день Стивен дебютировал в первой команде «Хайберниана» в поединке чемпионата Шотландии с клубом «Сент-Джонстон».
В сезоне 2002/03 Уиттакер сыграл всего шесть матчей, не пользуясь особым доверием со стороны главного тренера «бело-зелёных», Бобби Уильямсона. Однако в следующем футбольном году молодой футболист смог доказать свою состоятельность и прочно занял место на правом фланге обороны «Хайберниана».
3 января 2004 года, поразив ворота «Партик Тисл», Уиттакер открыл счёт своим голам за эдинбургцев. В том же сезоне «Хайберниан» вышел в финал Кубка Лиги, где однако уступил клубу «Ливингстон» со счётом 0:2. Уиттакер в этом поединке на поле не появился, проведя весь матч на скамейке запасных.
Прибывший в мае 2004 года на пост наставника «хибс», Тони Моубрей, сумел ещё больше раскрыть талант Стивена, который стал одним из лидеров команды. В том же году Уиттакер был впервые призван под знамёна молодёжной сборной Шотландии. В клубе дела Уиттакера также шли неплохо — во многом благодаря уверенной игре молодого защитника «Хайберниан» в сезоне 2004/05 завоевал бронзовые медали национального первенства.
В октябре 2006 года в «хибс» вновь сменился наставник — новый главный тренер «бело-зелёных», Джон Коллинс, с первых дней своей работы в Эдинбурге также стал опираться на лидерские качества Стивена. В сезоне 2006/07 «Хайберниан» стал обладателем Кубка Лиги, переиграв в финальной встрече «Килмарнок» со разгромным счётом 5:1.
Всего за пять лет, проведённых в составе «хибс» Уиттакер провёл 174 матча, забил пять голов.
«Рейнджерс»
1 августа 2007 года Стивен пополнил ряды клуба «Рейнджерс», подписав с ним 5-летний контракт. Сумма, заплаченная «джерс» «Хайберниану» за футболиста, составила два миллиона фунтов стерлингов.
18 августа состоялся дебют Уиттакера в официальном матче за глазвегианскую команду против «Фалкирка». В этом поединке «Рейнджерс» разгромили «детей» 7:2, Стивен забил второй гол «джерс». Примечательно, что главный тренер «джерс», Уолтер Смит, в первое время пребывания Уиттакера в команде использовал защитника на левом фланге обороны вместо привычного ему правого.
10 апреля 2008 года Уиттакер поразил ворота португальского «Спортинга» в четвертьфинале Кубка УЕФА, тем самым закрепив победу победу шотландцев во встрече, закончившейся со счётом 2:0. Гол получился очень красивым — Стивен отобрал мяч у футболиста «львов» в центре поля, пробежал до ворот противника, попутно обыграв троих португальцев, вошел в штрафную соперника и ударом низом отправил снаряд в дальний угол. После матча Уиттакер признался, что этот мяч он считает самым лучшим в своей карьере.
Всего в сезоне 2009/10 Стивен забил 11 голов. В том же футбольном году защитник стал чемпионом Шотландии, выиграв свой пятый титул в карьере.