Генри Уилсон родился под именем Джеремайя Джонс Колбат (англ. Jeremiah Jones Colbath), но в 1833 изменил имя на Генри Уилсон, переехал из Фармингтона в Нейтик (Массачусетс) и занялся сапожным ремеслом. Завершив там своё образование, он в 1841—1852 был депутатом легислатуры Массачусетса, а в 1848—1851 — владел и редактировал газету англ. Boston Republican. В 1852 Уилсон безуспешно баллотировался в Конгресс, а в 1853 — в губернаторы Массачусетса. В 1855 он был избран по замещению в Сенат от коалиции Демократической патрии, Американской партии Ничего-не-знаю и Партии свободной земли, а в 1859, 1865 и 1871 переизбирался как республиканец, выступая как активный критик рабовладения, был председателдем Комитета по военным делам, а во время Гражданской войны сформировал и командовал 28 полком Массачусетской добровольной пехоты.
В 1872 президент Улисс Грант выбрал Уилсона своим напарником на президентских выборах вместо неоднозначной кандидатуры действующего вице-президента Шайлера Колфакса. Грант был переизбран на пост, но победа Уилсона была омрачена разразившимся скандалом со взятками, предположительно бравшимися у компании Кредит Мобилиер многими конгрессменами и сенаторами, в том числе и Уилсоном. Сенатское расследование оправдало Уилсона, но его репутация была подмочена и вскоре он перенёс удар и был парализован, а через два года скончался от второго удара.
Уилсон также был автором нескольких книг, в том числе: История антирабовладельческих мер в 37-м и 38-м Конгрессах, 1861—1864 (1864), История мер по реконструкции в 39-м и 40-м Конгрессах, 1865—1868 (1868), История возвышения и упадка рабовладения в США (три тома, 1872—1877, его главный труд).
