Ленни Уилкенс начал карьеру в команде колледжа Провиденс, затем с 1960 года выступал за команду «Лоуис Хоукс» НБА. Всего за свою 15-летнюю карьеру Уилкенс играл в четырёх командах НБА.
В 1969 году он стал играющим тренером возглавив «Сиэтл Суперсоникс». В сезоне 1969-1970 стал лидером Лиги по количеству результативных передач (всего 683 передачи в 75 матчах, 9,11 передачи в среднем за игру). После завершения карьеры игрока тренировал «Сиэтл» (1969-1972), «Портленд Трэйл Блэйзерс» (1974-76), «Кливленд Кавальерс» (1986-93), «Атланта Хокс» (1993-2000), «Торонто Рэпторс» (2000-2003) и «Нью-Йорк Никс» (2004-2005).
В сезоне 1978-79 «Сиэтл Суперсоникс» выиграл чемпионат НБА. В январе 1994 года Уилкенс превзошёл рекорд установленный Рэдом Ауэрбахом выиграв 939 матчей в сезоннах НБА как тренер (всего 1332). Ленни Уилкенс также лидер по количеству поражений в карьере среди всех тренеров НБА (1155).
На летних Олимпийских играх 1992 года в Барселоне завоевал золотые награды, в качестве ассистента главного тренера Чака Дэйли. А в 1996 году Ленни Уилкенс уже самостоятельно привёл к победе на Олимпийских играх в Атланте мужскую сборную США по баскетболу.
В 1989 году Ленни Уилкенс был избран в Баскетбольный зал славы как игрок, а в 1998 году – как тренер. Ленни один из трёх человек, которых включали в Зал славы в обеих категориях, двое других — это Джон Вуден и Билл Шерман. 29 октября 1996 году Уилкенс был включён в список 50 величайших игроков НБА.
Награды и достижения
- 9-кратный участник Матчей всех звёзд (1963–1965, 1967–1971, 1973)
- MVP Матча всех звёзд (1972)
- Лидер НБА по количеству результативных передач (1970)
- Чемпион НБА, как тренер "Сиэтл Суперсоникс" (1972),
- Включён в Баскетбольном зале славы (как игрок) (1989)
- Тренер года НБА (1994)
- Член списка 50 величайших игроков в истории НБА (1996)
- Член списка 10 лучших тренеров в истории НБА (1996)
- Включён в Баскетбольном зале славы (как тренер) (1998)
